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Luego de haber ganado todo en la NBA, Michael Jordan quiso probarse a sí mismo que podía triunfar fuera de la duela; sin embargo, el camino no fue tan sencillo en ámbitos de pantalón largo o en otras disciplinas deportivas.  Tras retirarse definitivamente del basketball, el 16 de abril de 2003, 'Su Majestad’ quiso regresar a su puesto de presidente de Operaciones con los Washington Wizards; sin embargo, el 7 de mayo de 2003 fue despedido. Tras ello, se mantuvo jugando golf en torneos benéficos, compitiendo además con otros ex jugadores como Toni Kukoc y Scottie Pippen, pasó el tiempo con su familia en Chicago, promovió su línea de ropa, Jordan Brand, y también condujo motocicletas. El 17 de marzo de 2006, Jordan compró los derechos totales de los Charlotte Bobcats, para convertirse en el gerente del equipo y el 15 de julio se convirtió en co-propietario de los Charlotte Bobcats para ser nombrado Miembro de Dirección de Operaciones de Baloncesto. Junto a Robert L. Johnson, es el principal propietario de la franquicia, la cual cambió de nombre en 2013 a Charlotte Hornets. Entre septiembre de 1989 y diciembre de 2006 estuvo casado con Juanita Jordan, con quien tuvo dos hijos, Jeffrey Michael y Marcus James, y una hija, Jasmine. Después de su divorcio, empezó una relación con la modelo cubano-americana Yvette Prieto, con quien se comprometió en la Navidad de 2011 y quien se convirtió en su esposa en abril de 2013.  También fuera del deporte, MJ tuvo una que otra actividad. Participó en la película 'Space Jam', en la que, junto a Bugs Bunny, cuenta una historia ficticia durante su primer retiro del baloncesto. Mientras todo esto ocurría, Jordan mantenía vivo el sueño de su padre de verlo jugar beisbol y se unió a los Chicago White Sox, un equipo del mismo dueño de los Bulls, Jerry Reinsdorf.  Jordan terminó jugando en las ligas menores y en 1994 apareció con los Barons de Birmingham; después los Scorpions de Scottsdale. La aventura de Jordan como pelotero no fue remotamente cercana al exitoso paso que tuvo en el basketball, pero tampoco fue el peor. Mientras Jordan seguía corriendo bases, los Bulls se mantenían como un equipo sólido liderado por Scottie Pippen y terminaban en tercer lugar de la conferencia, aparecía Toni Kukoc como novato y llegaba Luc Longley en un cambio con los Minnesota Timberwolves, pero no les bastó, y fueron eliminados por los New York Knicks en la segunda ronda. Asimismo, los Houston Rockets eran los campeones y buscaban armar su propio súper equipo en esa época con la adquisición de Clyde Drexler para la siguiente temporada (1994-95). Los Bulls de nuevo seguían como un buen equipo pero estaban lejos de ser esos intimidantes y dominantes Toros que fueron con Jordan. Y mientras la MLB estaba en huelga, Jordan observaba a sus Bulls con un récord de 31-31, y de la nada, así como su despido, reapareció. El 18 de marzo de 1995, Jordan lanzó un breve y contundente comunicado de prensa que decía: "I'm Back". Los que no llegaron a ver la NBA en los 90, década que muchos consideran una de las épocas de oro de la liga, posiblemente no entenderían el vacío que había dejado Michael Jordan cuando anunció su retiro en 1993. Pero ni él pudo quedarse con la incertidumbre, el espíritu competitivo que necesitaba de alguna manera resucitó entre el beisbol y el ver a sus Bulls caer mientras otro equipo salía campeón, aunque hasta la fecha muchos señalan esos dos títulos de los Rockets con el asterisco de que 'Jordan no estaba jugando'. Hoy en día Michael Jordan resalta entre las listas de los héroes deportivos más grandes en la historia, a lado de figuras como Muhammad Ali, Pelé o Babe Ruth, que trascendieron mucho más allá del deporte.
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