Corría mayo de 2022 cuando los dirigentes del Ciclón convencieron al Gallego de agarrar un fierro caliente: un equipo sin rumbo claro que acababa de despedir a Pedro Troglio y volvía a entrar en un interinato, esta vez de Mariano Berón.
Insúa tenía la experiencia del primer ciclo en San Lorenzo, en el que ganó la Copa Sudamericana de 2002 luego de reemplazar al Ingeniero Manuel Pellegrini y aparecía como una buena opción en el horizonte. Y lo fue, porque el Ciclón empezó a sumar y desactivó la bomba.
Debutó con empate 1-1 ante Independiente en el Nuevo Gasómetro en la primera jornada del Torneo de la Liga y sumó, de a uno o de a tres. Por el estilo de juego, privilegió lo defensivo y lamentó en varias ocasiones no haberse quedado con partidos a priori accesibles, pero en los que igualmente sumaba.
Después de 27 fechas, terminó en el sexto lugar, haciendo una campaña aceptable, abortando el pánico de los hinchas de San Lorenzo y metiéndose en la CONMEBOL Sudamericana 2023 por la ventana.
La CONMEBOL Sudamericana 2023
San Lorenzo compartió grupo en aquella copa con Fortaleza, Palestino y Estudiantes de Mérida, avanzando a 16vos. de final en segundo lugar, por detrás de los brasileños. Allí le tocó jugar un play-off contra Independiente Medellín (que venía de la CONMEBOL Libertadores) y a quien terminó eliminando, avanzando a los octavos, donde se cruzó -y fue eliminado- por San Pablo.
Su crecimiento en el fútbol local en 2023
San Lorenzo afianzó la idea y la identidad de Insúa, convirtiéndose en un equipo muy sólido defensivamente e incómodo rival para cualquiera. Y lo demostró en el torneo local, terminando en tercer lugar por detrás de River y Talleres, peleando el segundo puesto hasta el final y confirmando que la idea del DT convencía a los jugadores, además de su constante promoción por los juveniles del club.
Fue eliminado en semifinales de la Copa Argentina por Defensa y Justicia pero, en la Copa de la Liga, no pudo replicar ese éxito y quedó afuera en la primera fase, aunque alcanzó el objetivo de jugar la CONMEBOL Libertadores 2024.
Sus méritos llevaron a que la dirigencia le ofreciera una renovación por dos años; hasta diciembre de 2025.
El comienzo de 2024, complicado
San Lorenzo no tuvo su mejor inicio de año, pasando a ser un equipo sólido en defensa a uno que casi no convierte goles y que no saca buenos resultados, razón por la que los dirigentes le pusieron fin al ciclo del entrenador. En la Copa de la Liga nunca compitió y volvió a ser eliminado en primera fase y en la CONMEBOL Libertadores sumó un punto sobre seis en las primeras dos jornadas frente a Palmeiras (empate como local) y ante Independiente del Valle (derrota de visitante).
Los malos números de Insúa le hicieron pagar con el cargo: cosechó cuatro victorias, siete empates y cinco derrotas en 16 partidos. Y así terminó su segundo ciclo en San Lorenzo.
