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En el arranque de las semifinales del Torneo, Real Cartagena –en condición de local– sacó una leve ventaja al vencer 2-1 a Llaneros mientras que Leones no se fue con las manos vacías del estadio General Santander al empatar a dos goles ante Cúcuta Deportivo. A primera hora, los ‘Heroicos’ se fueron arriba en el marcador por intermedio de Yainer Acevedo y Juan Salcedo, a los minutos 8 y 12, respectivamente. El descuento de la visita fue obra de David Ramírez en los últimos minutos de la primera parte. En la segunda parte del compromiso, Llaneros no aprovechó la superioridad numérica tras las expulsiones de Pablo Escobar y Julián Mendoza en el local. El próximo domingo se definirá el finalista de esta llave, en duelo que se desarrollará en el estadio Manuel Calle Lombana de Villavicencio. Posteriormente, Leones salvó un empate a dos goles en el duelo contra un inspirado Cúcuta Deportivo, que durante el primer tiempo generó mucho peligro. Jhonatan Agudelo, al minuto 25, abrió el marcador para los locales. Leones pudo haber conseguido el empate en el ocaso del primer tiempo, pero el remate de Sánchez se estrelló en el palo. Al volver de las regaderas, los equipos se mostraban más pausados. Empero, la salida de Cristian Álvarez del terreno de juego por tarjeta roja fue aprovechado por Leones para igualar con Mateo Serna al 81’. Poco después, los ‘Motilones’ volvieron a irse arriba sobre el minuto 83 en un penal que Jhonatan Agudelo mandó al fondo de la red tras una infracción de Edisson Restrepo. En el cierre del partido, Eliecer Espinosa marcó el último gol y dejó el marcador igualado a la espera del juego de vuelta en el estadio Metropolitano de Itagüi.
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