El pasaje actual de Aguirre en Peñarol comenzó el 21 de noviembre de 2023, por lo que no estuvo en el último clásico oficial: el del Torneo Clausura de ese año, que terminó 2-2 con el Manya conducido por Darío Rodríguez.
Si bien pasó por los clásicos amistosos de verano en la Serie Río de la Plata, para encontrar el último duelo oficial de “La Fiera” contra Nacional hay que ir hasta el año 2011. En aquel año, el Bolso venció 1-0 a Peñarol con gol del “Morro” Santiago García por el Torneo Clausura.
En total, Aguirre tiene tres victorias, tres empates y cinco derrotas en sus choques oficiales contra Nacional dirigiendo a Peñarol. La estadística es desfavorable al entrenador a nivel global, pero el DT sí tiene un dato positivo en ese historial: nunca perdió contra los albos en las finales del Campeonato Uruguayo.
El primer clásico dirigido por Aguirre fue en 2003, su primera etapa en Peñarol, y allí sufrió una derrota 3-1 en un encuentro marcado porque el gol de Pablo Bengoechea terminó con la racha invicta de Gustavo Munúa, asegurando que esa marca siguiera en manos de Ladislao Mazurkiewicz.
En el siguiente enfrentamiento, el DT obtuvo su primera victoria clásica: fue en noviembre de ese año y se dio un 3-1 para el Manya con goles de Gabriel Cedrés, Carlos Bueno y Fabián Estoyanoff. Ese año, también le ganó al Bolso la final del Campeonato Uruguayo con gol de Joe Bizera para levantar el título por primera vez como entrenador.
En esa primera etapa en el club no volvió a ganarle a Nacional: le siguieron un empate 0-0 en el Clasificatorio 2004, y dos derrotas posteriores, en el Apertura y Clausura, respectivamente.
Aguirre volvió a Peñarol en 2010, período en el que disputó cuatro clásicos oficiales. Hubo un empate sin goles por el Clausura, una derrota en la semifinal del Uruguayo, y luego la llave de finales ante Nacional, donde el Carbonero se quedó con un triunfo en la ida y selló el título con un empate en la vuelta.
Un año más tarde, el entrenador regresó al club de sus amores en una temporada donde la mira estuvo puesta en la campaña de la CONMEBOL Libertadores, donde cayó en la final contra Santos. En ese ciclo jugó un solo clásico, por el Torneo Clausura, en el que Nacional celebró la victoria.
Todos los clásicos oficiales dirigidos por Diego Aguirre:
1. 1/6/03. Torneo Apertura 2003 - Derrota 1-3. Goles: Sebastián Abreu (x2) y Horacio Peralta (N). Pablo Bengoechea (P).
2. 9/11/03. Torneo Clausura 2003 - Victoria 3-1. Goles: Gabriel Cedrés, Carlos Bueno y Fabián Estoyanoff (P); Sebastián Eguren (N).
3. 4/12/03. Final Campeonato Uruguayo 2003 - Victoria 1-0. Gol: Joe Bizera.
4. 13/6/04. Torneo Clasificatorio 2004 - Empate 0-0.
5. 24/10/04. Torneo Apertura 2004 - Derrota 1-2. Goles: Alexander Medina (x2) (N); Sergio Leal (P).
6. 5/12/04. Torneo Clausura 2004 - Derrota 2-3. Goles: Luis Romero x2 y Sebastián Abreu (N). Carlos Bueno x2 (P).
7. 18/4/10. Torneo Clausura 2010 - Empate 0-0.
8. 12/5/10. Semifinal Campeonato Uruguayo 2010 - Derrota 0-2. Goles: Santiago García x2 (N).
9. 15/5/10. Primera final Campeonato Uruguayo 2010 - Victoria 1-0. Gol: Antonio Pacheco.
10. 18/5/10. Segunda final Campeonato Uruguayo 2010 - Empate 1-1. Goles: Alejandro Lembo (N); Matías Aguirregaray (P).
11. 8/5/11. Torneo Clausura 2011 - Derrota 0-1. Gol: Santiago García.
