Fue en la edición 87 de la Indianápolis Motor Speedway en donde Montoya confirmó su excelente presente en el automovilismo de los Estados Unidos, donde recién se coronaba campeón de la serie CART en 1999, demostrando ser uno de los pilotos con más futuro para correr en la Formula 1.
Fueron 200 vueltas llenas de adrenalina en las que el automovilista colombiano se dio a conocer ante el mundo y mostró su arriesgada, pero también segura manera de conducir un monoplaza.
La escudería de Chip Ganassi preparó un carro con especificaciones diferentes a las de la categoría CART. Armó un bólido con chasís G Force y motor Oldsmobile Aurora que Juan Pablo llevó al límite.
Montoya partió en la segunda posición y hasta la vuelta 27 logró por primera vez tomar la punta de la carrera para luego liderar 167 vueltas, que lo llevaron hacía la victoria, convirtiéndose en el primer novato en ganar desde el británico Graham Hill en 1966.
Al final, el piloto colombiano celebró, junto a su equipo, con la tradicional botella de leche y una corona de flores, que lo certificaba como el vencedor. En ese instante Montoya se convirtió en uno de los mejores corredores del mundo.
“El carro estuvo perfecto. No tuvimos que arriesgar nada. Estaba feliz de cruzar la línea de meta. Es tan emocionante que no puedo creerlo. Creo que llevará tiempo darme cuenta de lo que acabo de ganar", explicó el bogotano.
Unos años más tarde, en la edición 99 que se corrió en 2015, el bogotano volvería a las 500 millas de Indianápolis para escribir por segunda ocasión su nombre entre los ganadores, entrando en la historia como uno de los pocos automovilistas en ganar la competencia en más de una oportunidad.
Después de su triunfo en el óvalo de Indianápolis, Montoya terminó la temporada en la CART para después llegar a la Formula 1 y convertirse en el piloto número uno de la escudería Williams, en donde consiguió sus mejores resultados de la máxima categoría del automovilismo.