Si pensamos en velocistas jamaiquinos, seguramente los primeros que se nos vendrán a la mente serán Usain Bolt, Asafa Powell, Yohan Blake, Shelly-Ann Fraser-Pryce, o Verónica Campbell. Sin embargo, años atrás de esta generación otros atletas se destacaron a nivel mundial, aunque representando a otros países. Tal es el caso de Donovan Bailey, nacido en Mánchester, Jamaica, el 16 de diciembre de 1967, pero que desarrolló su exitosa carrera deportiva bajo la bandera de Canadá. El momento más importante de la carrera deportiva de Bailey fué durante los Juegos Olímpicos de Atlanta 1996. Llegó como el favorito en los 100 metros y no defraudó, ganando el oro y batiendo además el récord mundial con un registro de 9,84, lo que significó una centésima menos que el anterior récord de Leroy Burrell en 1994. En esa oportunidad, muchos de sus compatriotas vieron en esta victoria una forma de limpiar el nombre de Canadá tras la vergüenza sufrida por el escándalo de Ben Johnson en los Juegos de Seúl 1988. Bailey era el segundo velocista, tras Carl Lewis, que ganaba el oro olímpico de los 100 metros siendo el campeón mundial vigente.
Además en esos mismos Juegos el equipo canadiense de relevos 4 x 100 metros formado por Robert Esmie, Glenroy Gilbert, Bruny Surin y Donovan Bailey derrotó en su propia casa a los estadounidenses, alzándose con la medalla de oro en esta prueba. Luego de su actuación consagratoria en los Juegos Olímpicos, durante los Mundiales de Atenas de 1997 fue segundo en los 100 metros con 9,91, por detrás del estadounidense Maurice Greene (9,86). Eso sí, el equipo canadiense de relevos 4 x 100 metros volvió a ganar el oro revalidando su título mundial de dos años antes. Otro hito importante en su carrera deportiva tuvo lugar en junio de 1997,cuando participó en Toronto en una carrera de 150 metros contra el campeón olímpico y plusmarquista mundial de los 200 metros Michael Johnson. Se trataba de determinar quién era el hombre más rápido del mundo enfrentando a los plusmarquistas de 100 y 200 metros en una distancia intermedia. Donovan Bailey ganó esa carrera y se embolsó 2 millones de dólares por ello, aunque Johnson se lesionó a mitad de la prueba. Con 30 años cumplidos, en los años siguientes se vio afectado por numerosas lesiones y bajó de forma sensible su nivel. No volvería a obtener ningún triunfo destacable. Participó en los Juegos Olímpicos de Sídney 2000, pero aquejado por un virus respiratorio, quedó último en su serie de cuartos de final de los 100 metros, y ni siquiera participó en los relevos. Fue así que se retiró de la alta competencia en 2001, tras no clasificarse para la final de los 100 metros en los
Mundiales de Edmonton. Bailey fue uno de los mejores velocistas de la década de los 90. Respondía al perfil del velocista fuerte y potente, con una gran salida y unos primeros metros de gran explosividad. Además de sus triunfos al aire libre, en 1996 batió el récord mundial de los 50 metros indoor en Reno, Nevada, con 5,56 Actualmente vive en Canadá, donde tiene una empresa llamada DBX Sport Management, dedicada a la gestión deportiva.