La edición número 50 de la CONMEBOL Libertadores tuvo a Estudiantes de La Plata como campeón al vencer en la final al Cruzeiro de Belo Horizonte como visitante. En 2009 el Pincha obtuvo su cuarta Copa. Lo particular es que fue el primer club que se coronó, habiendo disputado todas las fases previas.
El León venía de caer en la final de la CONMEBOL Sudamericana ante Inter de Porto Alegre y se preparaba para comenzar una nueva competencia continental. Su debut en la Primera Fase fue en Lima ante Sporting Cristal y el equipo aún dirigido por Leonardo Astrada cayó 2-1.
En la vuelta solo le alcanzaba con un gol para meterse en el Grupo 5. A falta de 15 minutos para el final apareció de cabeza el juvenil Ramón Lentini y le dio la clasificación al Pincha donde compartió zona con Cruzeiro, Deportivo Quito y Universitario de Sucre.
Tuvo un debut para el olvido en Brasil donde cayó por un contundente 3-0 ante el equipo de Belo Horizonte, luego se recuperó ante Universitario y obtuvo los primeros tres puntos gracias al único tanto de Juan Manuel Salgueiro.
El tercer partido fue en Ecuador ante Deportivo Quito y se volvió con las manos vacías sobre la hora y el panorama era complicado de cara a la clasificación a los octavos de final.
Ya en las revanchas y sin Astrada como DT, Estudiantes recibió en La Plata al conjunto de Quito y lo goleó 4-0, con tres goles de Mauro Boselli y uno de Enzo Pérez el día del debut de Alejandro Sabella como entrenador.
Por la quinta jornada del grupo, los platenses recibieron a Cruzeiro y volvió a repetirse el resultado del partido anterior. Juan Sebastián Verón, Gastón Fernández y un doblete de Cristian Sánchez Prette fueron los autores del resonante triunfo.
El grupo lo cerró con un empate en Bolivia ante Universitario de Sucre y culminó como el segundo mejor segundo en la tabla general.
Libertad fue el rival en los octavos de final y Estudiantes se quedó con un gran resultado 3-0 gracias a los goles de la ‘Gata’ Fernández y un doblete de Boselli. La vuelta fue un empate sin goles.
En los cuartos de final, los dirigidos por Sabella se midieron ante Defensor Sporting (que venía de eliminar a Boca en octavos) y con dos triunfos por 1-0 se metieron entre los cuatro mejores del continente.
Ya en semifinales volvió a Uruguay para jugar ante un Nacional que tenía nombres como Mauricio Victorino, Sebastián Coates, Nicolás Lodeiro, Álvaro Fernández, Alexander Medina, Santiago García, Ángel Morales y Federico Fomínguez.
El Pincha ganó los dos partidos muy disputados 1-0 en La Plata y 2-1 en el Centenario para volver a meterse en la gran definición continental tras 39 años.
En la final tuvo que volverse a ver las caras con Cruzeiro (que dejó de lado al Gremio) con quien compartió el Grupo 5 y terminó por delante del equipo platense en la tabla.
La ida se disputó ante un repleto estadio Ciudad de La Plata y el 0-0 dejó todo abierto para que se defina en el mítico Mineirao.
El Azulao comenzó ganando la vuelta con el gol de Henrique en el inicio del complemento tras un desvío en su remate, pero Gastón Fernández empujó la pelota en la línea tras un centro de Cristian Cellay para igualar la final. Cerca de los 30 Boselli metió un buen cabezazo en el área tras un gran centro de Verón para adelantar al Pincha.
Estudiantes logró su cuarto título en tras 16 partidos jugados, de los cuales ganó diez, empató tres y perdió otros tres. Anotó 21 goles y recibió ocho. Mauro Boselli fue el goleador del certamen con ocho tantos y tuvo dos entrenadores, Leonardo Astrada que dirigió cinco encuentros y Alejandro Sabella que estuvo presente en los once restantes.
El Pincha conserva aún el récord de ser el único equipo en consagrarse que comenzó la copa desde la primera fase y dio la vuelta con jugadores como Mariano Andújar, Leandro Desábato, Germán Ré, Enzo Pérez, Verón, Rodrigo Braña, Leandro Benítez, Boselli, Gastón Fernández, José Luis Calderón, Juan Manuel Salgueiro y Rolando Schiavi, que llegó al club para disputar solamente las semifinales y finales.