Juan Guillermo Cuadrado disputó una nueva temporada con Juventus, completó siete años en el club y realizó su peor campaña pues no consiguió ningún título con el equipo. Clasificó a UEFA Champions League y podría ser transferido.
El futbolista colombiano hizo parte de una transición que estuvo a cargo del entrenador Massimiliano Allegri, quien tomó el club en mayo de 2021, tras la salida de Andrea Pirlo, e intentó pelear todos los torneos en los que participó.
La escuadra bianconeri tuvo poco recambio, no contrató muchos jugadores estrellas y tuvo que luchar durante gran parte de la temporada con la misma nómina del año anterior, y con muchos jugadores desgastados por estar durante muchos años en el equipo.
En lo individual, Cuadrado volvió a tener una muy buena temporada, demostrándole a su entrenador, en comienzo de 2021, que lo iba a ser una pieza clave en el juego ofensivo de la escuadra de Turín.
Poco a poco se fue ganando la confianza de Allegri, quien desde su llegada parecía no tenerlo en sus planes, y terminó disputando la mayoría de los partidos como volante extremo, tirado por la banda derecha.
Además, el jugador de 33 años disputó algunos encuentros como lateral derecho, cuando el estratega italiano no tuvo laterales derechos, por algunos problemas físicos que presentó el brasileño Danilo.
El colombiano sumó en la Liga de Italia 2493 minutos en cancha y estuvo presente en 33 encuentros, de los cuales en 28 fue titular y marcó cuatro goles frente a Udinese, Fiorentina, Genoa y Bolonia.
La Juventus tuvo muy mal comienzo de campeonato, alejado de la pelea por el escudeto y en riesgo de no clasificar a la UEFA Champions League. En la segunda parte de la temporada se fue recuperando hasta terminar en la cuarta posición en el calcio, por detrás de Napoli, Inter y el campeón Milan.
En la UEFA Champions League, Cuadrado tuvo una participación aceptable con 4752 minutos disputados en siete partidos, cinco de ellos como titular. La Juventus tuvo una gran fase de grupos, en la que terminó como líder con 15 puntos, por encima de Chelsea, actual campeón del torneo.
En los octavos de final fue sorprendido por Villarreal y terminó eliminado con un contundente marcador global de 4-1. Cuadrado estuvo presente en ambos partidos, pero no pudo aportar su mejor versión.
Lo mejor se vio en la Copa Italia, torneo en el que la Juve tuvo una buena presentación, llegando hasta la final, en donde se enfrentó a Inter de Milán. El colombiano fue titular, pero la escuadra de Turín perdió el título.
En el campeonato, Cuadrado sumó 340 minutos, estuvo presente en cinco compromisos y fue titular en los octavos de final frente a la Sampdoria, en los cuartos ante Sassuolo y en la final contra Inter. En ambas semifinales ingresó desde el banco. En la ida fue clave para el 1-0 y en la vuelta ganaron 2-0 con una asistencia de él.
Pese a que tiene contrato hasta 2023, Juventus lo dejará salir si recibe una oferta convincente en el próximo mercado.