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El Guadalajara es uno de los equipos mexicanos que mayores triunfos acumuló contra equipos sudamericanos al participar en la Copa Libertadores y en la Copa Sudamericana. En algunos de estos partidos, el conjunto rojiblanco dio de que hablar por la forma en la que consiguieron la victoria. 
Chivas vs Cienciano Guadalajara disputó el pase a la Fase de Grupos de la Copa Libertadores del 2005 en contra del Cienciano de Perú. El equipo mexicano goleó ocho tantos a dos al conjunto sudamericano, que dos años antes se había coronado con la Copa Sudamerica y la Recopa Sudamericana. Chivas supo aprovechar su condición de local al vencer en el Estadio Jalisco al Cienciano, tres goles a uno. Alberto Medina, Omar Bravo y Adolfo Bautista se convirtieron en los verdugos del equipo peruano. Pero el sufrimiento de los sudamericanos vino en el partido de vuelta disputado en el Estadio Inca Garcilaso. En el segundo duelo, los rojiblancos golearon cinco tantos a uno al equipo peruano. Omar Bravo tuvo una de las noches mágicas de su carrera al anotar un doblete con los mexicanos, Francisco Palencia, Alejandro Vela y Alberto Medina completaron la quinteta de goles por parte de Chivas. Con este resultado sellaron su pase a la fase de Grupos de la Libertadores en 2005. Chivas vs Boca Juniors El triunfo rojiblanco en contra de Boca Juniors, es quizá una de las victorias más importantes de Chivas frente a algún equipo sudamericano. El Rebaño humilló al conjunto Xeneize durante la edición 2005 de la Copa Libertadores, al derrotar en el duelo de ida de los cuartos de final, cuatro goles a cero. Jhonny García, Juan Pablo Alfaro, Omar Bravo y Adolfo Bautista fueron los encargados de ser los anotadores de Chivas frente al Boca, teniendo como testigo la cancha del Estadio Jalisco. En el partido de vuelta, jugado en la “Bombonera”, el equipo xeineze no pudo conseguir la victoria, teniéndose que conformar con el empate a cero frente a los mexicanos, marcador que concluyó con un empate a cero. En dicho duelo algunos jugadores del equipo argentino demostraron su frustración al agredir a los jugadores mexicanos, entre ellos Adolfo “Bofo” Bautista, quien además recibió un escupitajo del entrenador Jorge Benítez. Chivas vs Colo Colo El Rebaño se enfrentó con equipo chileno en la primera fase de la Copa Libertadores del 2006. En el encuentro de ida celebrado en el Estadio Monumental de Chile, Chivas le ganó a domicilio tres goles a uno, con tantos de Ramón Morales y un doblete de Omar Bravo. En el partido de vuelta jugado en el Estadio Jalisco, el equipo mexicano no tuvo piedad y selló su pase a la Fase de Grupos del torneo sudamericano, al golear al conjunto chileno cinco goles a tres, con doblete de Alberto Medina, un tanto de Sergio Santana, un gol del Maza Rodríguez y uno más de Adolfo Bautista. Como dato en este partido Humberto “Chupete” Suazo quiso poner en aprietos a Chivas, al marcar un hat trick en el encuentro, sin embargo los tres goles del chileno no fueron suficientes. Chivas vs Veléz Sársfield Pese a que el triunfo obtenido contra Vélez en los cuartos de final de la Copa Libertadores del 2006, no fue tan amplio, si ha sido uno de los más importantes del Rebaño contra un equipo sudamericano. Chivas en casa consiguió el empate cero contra el equipo argentino y en el duelo de vuelta buscaría su pase a la semifinal del torneo. En el Estadio José Almalfitani, Chivas venció dos goles a uno al equipo argentino. Ramón Morales y Adolfo Bautista fueron los encargados de marcar gol a favor del conjunto mexicano. Aunque los rojiblancos tenían la ventaja, faltando unos minutos para finalizar el encuentro, Pablo Batalla marcó el único tanto a favor de Vélez, gol que puso en aprietos al Rebaño, sin embargo el equipo dirigido por “Chepo” de la Torre pudo sostener el resultado a favor, para clasificar a la siguiente fase del torneo. Chivas vs Universidad de Chile El Rebaño se enfrentó en contra de la Universidad de Chile en las semifinales de la Copa Libertadores del 2010, instancia que en las ediciones del 2005 y 2006 perdieron en contra de los brasileños Atlético Paranaense y Sao Paolo. El partido de ida se disputó en el Estadio Azteca, debido a que los jugadores pidieron a la directiva jugar en una cancha de pasto natural y no sintética como la que tenía en ese momento el recién inaugurado Estadio Omnilife. La U de Chile se puso en ventaja en el marcador, en el minuto 48 pero dos minutos más tarde, al 50, Omar Arellano empató a uno el encuentro. La hazaña parecía complicada para el chiverío ya que tuvieron que ir a buscar el boleto a la final al Estadio Nacional de Chile. Chivas se puso al frente en el marcador al minuto 22 con gol de Xavier Báez, mientras que Jhonny Magallón marcó el gol que le dio el pase al Rebaño al minuto 54. La victoria contra la U de Chile conseguida en casa del equipo sudamericano significó la primera ocasión que Chivas pudo calificar a una final de Copa Libertadores.
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