Frontera Rivera y Nacional se enfrentaron por primera vez en la Liguilla de 1995, y luego volvieron a jugar entre sí en las ediciones 1999 y 2000 del Campeonato Uruguayo, siempre resultando ganador el Tricolor.
El 27 de noviembre de 1995, por el Torneo Liguilla y en el Estadio Centenario de Montevideo, se produjo el primer partido entre estos dos equipos, y Nacional ganó 8 a 1 con goles de Juan Antonio González (17’, 56’ y 84’), Rodrigo Lemos (32’), Osvaldo Canobbio (36’ y 90’), Gianni Guigou (42’) y Fernando Kanapkis (71'). Minguta, al minuto 18, había marcado el empate parcial para Frontera Rivera.
El Bolso, dirigido técnicamente por Héctor Salvá, formó en aquella oportunidad con Carlos Nicola, Kanapkis, Milton Gómez, Leonardo Jara y Alfonso Domínguez, Nelson Abeijón, la Momia Lemos, Guigou, Canobbio, Juan González y Juan Martín Parodi, ingresando en el complemento Diego Tito y Gustavo Badell.
En mayo de 1999, Nacional fue local ante Frontera Rivera por el Torneo Apertura y ganó 3 a 0 con doblete del Cabeza Javier Delgado y un tanto de Gabriel Álvez. El entrenador tricolor era Hugo De León, y Gerardo Pelusso dirigía al visitante.
Con los mismos entrenadores y en setiembre de 1999, Frontera Rivera ofició de local por primera vez ante el Bolso, jugando en el Atilio Paiva Olivera de Rivera por el Clausura. El Tricolor se había puesto 2 a 0 con goles de Mario Regueiro (30’) y Gabriel Álvez (41’), pero el elenco anfitrión logró empatar con tantos de Walter Surraco (68’) y Álvaro González (70’); Nacional ganó de forma agónica por 3 a 2 con un gol en contra (Franco Ferreira) al minuto 92.
En abril del año siguiente, por la fecha 10 del Apertura 2000, se enfrentaron otra vez en el Centenario y el Bolso volvió a quedarse con los tres puntos al vencer por 3 a 0. Alejandro Lembo (24'), Fabián Coelho (63') y Ruben Sosa (67') convirtieron para el equipo de De León; Frontera Rivera tuvo como entrenador a Ariel Petrulo y como titulares a Ruben Paz y a Walter Guglielmone, mientras que desde el banco ingresaron Boris Silva Acuña y Román Cuello.
Y el 14 de octubre de ese año 2000, el estadio Paiva Olivera volvió a ser el escenario de este choque donde el Bolso se impuso por 2 a 0 (gol de Ruben Sosa al minuto 39 y de Gustavo Varela a los 74).
Los once titulares del Bolso fueron Leonardo Romay, Martín Del Campo, Lembo, Jorge Da Costa, Adalto Batista, Marco Vanzini, Oscar Javier Morales, Coelho, Ruben Sosa, Sergio ‘Manteca’ Martínez y Mario Regueiro. Los suplentes tricolores fueron Gustavo Munúa, Carlos Camejo, Gustavo Varela, Pablo Islas, Richard ‘Chengue’ Morales; estos tres últimos ingresaron en el transcurso del complemento por Sosa, Martínez y Regueiro, respectivamente.