Stefanos Tsitsipas (3°) fue derrotado en los cuartos de final de Indian Wells, sorpresivamente, frente a Nikoloz Basilahvili (36°) por 6-4, 2-6 y 6-4. El tres del mundo había llegado a este duelo siendo el máximo favorito a ganar el certamen, tras la caída de Daniil Medvedev (2°) y la ausencia de Novak Djokovic (1°).
Esta dura caída se sumó a varias de las que ya tuvo en este 2021. Entre ellas, está la reciente contra Carlos Alcaraz, por la tercera ronda del US Open: 6-3, 4-6, 7-6 (2), 0-6 y 7-6 (5), respectivamente.
Por otro lado, se puede nombrar aquella que sufrió frente al estadounidense Reilly Opelka, por 6-7 (2), 7-6 (4) y 6-4, en las semifinales del Masters 1000 de Canadá. Allí también tenía una gran oportunidad de quedarse con el trofeo.
Una de las más dolorosas que padeció Tsitsipas en este 2021 fue en los octavos de final de los Juegos Olímpicos de Tokio. En aquella oportunidad, el francés Ugo Humbert lo superó por 2-6, 7-6 (4) y 6-2, poniendo fin rápidamente al sueño de lograr una medalla para el tenis de Grecia.
Retrocediendo más en el año, Filip Krajinovic lo sacó en los cuartos de final del ATP 500 de Hamburgo: 3-6, 6-1 y 6-3 fueron las mangas de ese encuentro en el torneo alemán. En Marsella, otro certamen ATP pero de categoría 250, el local Pierre-Hugues Herbert lo despachó entre los ocho mejores por 6-7 (6), 6-4 y 6-2.
Y para finalizar este resumen, quizás la más dolorosa de todas: Frances Tiafoe lo aplastó en la primera ronda de Wimbledon con unos parciales de 6-4, 6-4 y 6-3. Así y todo, contando todas estas frustraciones, nadie ganó más partidos que Tsitsipas en esta temporada: 54 triunfos en este 2021.