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Se enfrentaron dos titanes y el encuentro estuvo a la altura. Daniil Medvedev (2º), campeón defensor del torneo, superó en un partido apasionante a Alexander Zverev (3º) y se clasificó a semifinales. Doblegó al alemán con parciales de 6-3, 6-7 (3) y 7-6 (6) luego de dos horas y 35 minutos.  El ruso derrotó por quinta vez consecutiva a "Sascha", quien nunca pudo ganar un compromiso en el que inicia set abajo, en su historia en las ATP Finals. El anterior enfrentamiento entre ellos había sido en el Masters 1000 de París, donde el moscovita logró una victoria mucho más holgada. Así, el historial está a favor de Medvedev por 6-5. La solidez desde el fondo y esa capacidad para siempre exigir una pelota más a su rival fueron claves en esta nueva victoria del ruso, que tuvo que traspirar más de lo deseado luego de perder un ajustado segundo parcial. De esta forma, logró el séptimo éxito al hilo en las ATP Finals y quedó como líder del Grupo Rojo. El nacido en Hamburgo, sin embargo, jugó un gran partido y también tuvo varias oportunidades de quiebre en la primera manga que no pudo capitalizar como sí lo hizo su rival. A su vez, contó con ventaja de 4-2 en el tiebreak del set decisivo pero claro, el hombre de Moscú, en esos momentos, sacó lo mejor de su repertorio. La baja de Matteo Berrettini selló la clasificación de Medvedev a semifinales. En su tercer partido, enfrentará a Jannik Sinner. Por su parte Alexander Zverev, quien comenzó con festejo en su debut, cerrará el Round Robin enfrentando al polaco.
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