El entrenador portugués de Cruz Azul, Pedro Caixinha, puede convertirse en el primer técnico extranjero en quedar campeón con los celestes, si consiguen vencer al América en la final del Apertura 2018, además de romper el ayuno de títulos de liga de los cementeros, que no son campeones desde hace 21 años.
Los ocho títulos que hasta el momento ha conseguido la 'Máquina' han sido obtenidos por tres entrenadores, todos ellos de nacionalidad mexicana.
Raúl Cárdenas fue el primer timonel campeón y labró su nombre en la historia de la institución al hacerlo en cinco ocasiones.
El primero en 1968-1969 al ser líder de la tabla; en 1970 al derrotar al Pachuca y su tercer campeonato fue en la temporada 1971-1972, tras vencer al América. Pronto repitió campeonato en 1972-1973, cuando derrotó al León y finalizó con su quinto campeonato en el torneo 1973-1974 contra el Atlético Español.
La segunda etapa ganadora de la Máquina Celeste llegó en 1978-1979, al mando de Ignacio Trelles, al vencer a Pumas y en la temporada 1979-1980 para el bicampeonato que logró ante Tigres de la U.A.N.L.
El tercer y último entrenador que consiguió un campeonato con Cruz Azul fue Luis Fernando Tena en el Invierno 1997, cuando en tiempo extra, con un penal cobrado por Carlos Hermosillo, se proclamó campeón y fue la última ocasión en la que levantaron un título.
Tras la salida de Luis Fernando Tena, desfilaron por Cruz Azul 21 entrenadores hasta que arribó a la institución Caixinha, quien se encuentra a noventa minutos de romper la sequía de poco mas de dos décadas y de inscribir su nombre en los libros de historia del club.