La MLS anunció su calendario completo para la temporada regular 2019 el lunes.
La lista de juegos de la temporada se destaca por el debut del FC Cincinnati, que jugará su primer partido en la carretera contra los Seattle Sounders el 2 de marzo, y jugará su primer partido como local contra el finalista de la Copa MLS Portland Timbers el 17 de marzo.
El calendario también es digno de mención por un par de eventos relacionados con el estadio. Minnesota United celebrará la apertura del Allianz Field el 13 de abril cuando reciba al New York City FC, convirtiéndose en el vigésimo estadio de la MLS construido o renovado para el fútbol. El Providence Park de Portland abrirá de nuevo el 1 de junio cuando los Timbers se enfrenten a LAFC, luego de que se realicen renovaciones para agregar 4,000 asientos para aumentar la capacidad del local a alrededor de 25,000.
La liga tendrá una breve pausa entre el 14 y el 21 de junio, un período que abarca el inicio de la Copa de Oro CONCACAF 2019. El Juego de las Estrellas de la MLS se llevará a cabo en el estadio de la ciudad de Orlando el 31 de julio.
La Heineken Rivalry Week se llevará a cabo del 21 al 25 de agosto, un calendario que atestigua los juegos entre DC United y los New York Bulls el 21 de agosto, y una doble cartelera el 23 de agosto con Orlando City contra Atlanta United, así como el Portland Timbers contra los Seattle Sounders. El Hudson River Derby entre los Red Bulls y el NYCFC se llevará a cabo un día después, con la semana que culminará en un partido entre los nuevos rivales del estado FC Cincinnati y el Columbus Crew, así como un juego entre LAFC y el LA Galaxy.
Los equipos enfrentarán a los oponentes de la conferencia dos veces cada uno y una vez a los equipos en la conferencia opuesta. Ha habido ocasiones en el pasado donde ciertos rivales (como los San Jose Earthquakes y el Galaxy) jugaron tres veces al año.
La temporada regular concluirá con el Decision Day el 6 de octubre. Los Playoffs de la Copa MLS, que utilizarán un nuevo formato de eliminación simple, comenzarán el 19 de octubre y la final de la Copa MLS se realizará el 10 de noviembre.