Los debuts de los últimos entrenadores de la Selección Uruguaya han dejado diversas y curiosas historias, como el jugar un amistoso veinte días antes de disputar una semifinal de Copa América, vencer en la primera fecha de la fase de grupos de una Copa Confederaciones con tantos del Nico Olivera y de Antonio Pacheco, ganar ante Irlanda del Norte en New Jersey con gol de Fabián Estoyanoff, o incluso disputar un partido clave por Eliminatorias.
Por ejemplo, Roberto Fleitas asumió en Uruguay tras el fracaso de Omar Borrás en el Mundial de México 1986 y tuvo como gran objetivo la Copa América 1987, donde la Celeste comenzaría a jugar en semifinales dado que era el vigente campeón al ganar el trofeo de 1983.
El equipo charrúa jugó dos partidos amistosos de preparación venciendo 2-1 a Ecuador (con doblete de José Batlle Perdomo) y a Bolivia (tantos de Gustavo Matosas y Antonio Alzamendi) en el Estadio Centenario el 19 y el 23 de junio, respectivamente. Jorge Seré, Gonzalo Díaz, Obdulio Trasante, Alfonso Domínguez, Gustavo Matosas, José Perdomo y Enrique Peña debutaron en aquel partido contra Ecuador, el primero con Fleitas como DT.
En la Copa América ‘87, Uruguay debutó enfrentando a la Argentina campeona del mundo y pudo vencer en el Monumental de Núñez con gol de Alzamendi para eliminar al elenco de Diego Maradona. En la final del certamen, Uruguay vencería a Chile por mínima diferencia con el tanto de Pablo Javier Bengoechea.
El 27 de setiembre de 1988 se iniciaba un nuevo ciclo en la Selección Uruguaya, curiosamente también con triunfo 2-1 ante Ecuador, aunque esta vez en Asunción por la Copa Boquerón. El Maestro Oscar Washington Tabárez debutaba al mando de la Celeste, combinado que en su primera etapa dirigió hasta el Mundial de 1990.
Luego del Maestro asumió Luis Cubilla, que tuvo su estreno con derrota 1-0 en un amistoso jugado en Lima ante Perú, y luego fue el turno del Pichón Héctor Núñez cuyo primer partido también fue jugando un amistoso en la capital peruana, pero en su caso venciendo 1-0 con gol de Darío Silva, quien marcaba en su debut con la Celeste.
Por su parte, los dos primeros partidos de Víctor Haroldo Púa en sus diferentes etapas como entrenador de la selección mayor de Uruguay fueron con triunfo por 2 a 0: ante Emiratos Árabes Unidos en el interinato que fue de fines de 1997 a la Copa América ‘99, y contra Eslovenia en un amistoso que en febrero del 2001 inició su segundo ciclo ya como entrenador fijo.
Nicolás Olivera y Antonio Pacheco marcaron el 2-0 a Emiratos Árabes Unidos, y Olivera y Marcelo Zalayeta anotaron los dos tantos celestes contra Eslovenia. Olivera y Zalayeta habían sido elegidos los dos mejores jugadores del Mundial Sub 20 de Malasia ‘97, donde bajo las órdenes de Púa la Celeste llegó a la final perdiendo ante Argentina.
El argentino Daniel Passarella tuvo su estreno con Uruguay en la noche del 18 de agosto de 1999, venciendo 5-4 a Costa Rica en un amistoso disputado en el Estadio Centenario con goles celestes de Fabián Coelho, Fabián O'Neill, Pacheco y Marcelo Otero (en dos oportunidades).
Juan Ramón Carrasco, quien asumió tras el Mundial de Corea del Sur - Japón 2002, también debutó ganando 2-0, venciendo en Seúl a Corea del Sur con tantos de Germán Hornos y Sebastián Abreu; ese fue el primer encuentro con la Celeste de los futbolistas Alejandro Lago, Cono Aguiar, Jorge ‘Malaka’ Martínez y Diego Perrone.
Tras perder 3-0 en Montevideo por la fecha cinco de las Eliminatorias rumbo a Alemania 2006, los dirigentes de la Asociación Uruguaya de Fútbol (AUF) decidieron cesar a JR y nombrar a Jorge Fossati, entrenador que debutó perdiendo 3-1 por la sexta etapa de las Clasificatorias ante Perú también en el Centenario.
Posteriormente fue el turno otra vez del Maestro Tabárez, quien inició su segundo ciclo con una gira por Estados Unidos, derrotando en el primer encuentro por 1-0 a Irlanda del Norte en New Jersey con gol del Lolo Estoyanoff. En ese partido debutaron con la Celeste los jugadores Andrés Scotti, Carlos Valdez, Walter López y Juan Surraco.
En noviembre del 2021 se cesó a Tabárez y un mes más tarde se designó al Tornado Diego Alonso, quien como Fossati años atrás asumió en medio de las Eliminatorias, en su caso a falta de cuatro partidos para finalizar el camino hacia Qatar 2022.
El primer partido de Alonso fue con victoria por 1-0 ante Paraguay en Asunción el 27 de enero del 2022 con tanto de Luis Suárez, el primero de los cuatro triunfos consecutivos de la Celeste en el cierre de las Eliminatorias que le permitieron clasificarse de forma directa al Mundial de Qatar.
Sergio Rochet, Mathías Olivera y Facundo Pellistri fueron titulares en Uruguay aquella noche ante el seleccionado guaraní teniendo su primer partido como jugadores de la Celeste. Damián Suárez y Agustín Canobbio, ingresando desde el banco, también debutaron el mismo día del primer partido de Alonso como DT del combinado charrú que formó con Rochet, Ronald Araujo, Diego Godín, José María Giménez y Olivera, Pellistri, Matías Vecino, Rodrigo Bentancur, Federico Valverde, Darwin Núñez y Luis Suárez.