La franquicia está sumida en dificultades financieras, pero logró avanzar a la Serie Mundial en apenas cuatro años, con una combinación de costosos agentes libres y una serie de transacciones que difícilmente pudieron haberle resultado mejor.

Jerry Colangelo, que encabeza el grupo de inversionistas dueños del equipo, tomó la decisión tras la campaña de expansión en 1998 de que el equipo tenía que ganar inmediatamente o enfrentaría una desastrosa baja en la asistencia a su estadio.

Colangelo es, por naturaleza, alguien que no soporta perder, sin embargo se ha quedado a pasos del premio gordo desde que llegó a Arizona hace 32 años como gerente general de los Suns de Phoenix de la NBA.

"Nosotros no salimos al terreno para perder y sufrir. Todo eso que se supone que debe pasar antes de disfrutar la victoria", dijo el mánager Bob Brenly. "Jerry se negó a seguir ese patrón. El dijo:'¿Por qué tenemos que esperar?' Es por eso que él es quien es y los peloteros disfrutan jugar para él".

Brenly se pasó tres años como comentarista de televisión de los Diamondbacks antes de convertirse en el mánager en diciembre. Desde la cabina, vio como Colangelo contrataba al zurdo Randy Johnson por cinco años y 62 millones de dólares, y al jardinero central Steve Finley por cinco años y 25,5 millones, entre otras transacciones antes de la campaña de 1999.

Antes de que Arizona jugase su primer partido, Jay Bell se convirtió en el primer agente libre en firmar con el equipo, por 34 millones de dólares en cinco años. Matt Williams deseaba venir a Phoenix para estar con sus hijos, que vivían aquí con su ex esposa. Los Diamondbacks hicieron un cambio con Cleveland por Williams, y entonces contrataron al antesalista por 45 millones de dólares en cinco años.

Aunque el equipo jugó pésimamente, lo hizo a casa llena virtualmente todas las noches en su primera temporada. Aún así, Colangelo sabía que la venta de boletos iba a bajar una vez pasara la novedad.

Así que se lanzó a a una cacería de agentes libres que le costó 97,4 millones, trayendo a Johnson, Finley, Todd Stottlemyre, Greg Swindell, Greg Colbrunn y Armando Reynoso.

La táctica funcionó en el terreno, donde los Diamondbacks ganaron el título de la división oeste en apenas su segundo año, pero la asistencia al estadio no subió como se esperaba.

A mediados del 2000, Colangelo adquirió a Curt Schilling en un cambio con Filadelfia, pero Schilling aún se recuperaba de una lesión y finalizaron en el tercer lugar de la división.

Colangelo despidió al manager Buck Showalter, que había guiado al equipo desde antes de su primer juego, y contrató a Brenly, que había jugado y trabajado para los Gigantes de San Francisco.