El 29 de mayo de 1960 Peñarol y San Lorenzo disputaron la clasificación a la primera final de la Copa Libertadores (por entonces llamada Copa de Campeones) y el Carbonero venció por 2 a 1 con dos tantos de Alberto Spencer en el partido desempate que se jugó en el Estadio Centenario por iniciativa del dirigente aurinegro Washington Cataldi.
Pocas veces el fútbol reunió en un mismo partido de fútbol a dos goleadores de tanta valía como lo fueron el ecuatoriano Spencer y el argentino el ‘Nene’ José Sanfilippo. Tampoco abundan los ejemplos de una conducción dirigencial tan influyente en los títulos de un club como la del directivo Cataldi con el presidente aurinegro Gastón Guelfi.
1960 fue el año signado para el primer gran torneo continental de clubes con la representación de siete asociaciones de la Conmebol. San Lorenzo y Peñarol ganaron la primera fase (ante Bahía de Brasil y Jorge Wilstermann de Bolivia respectivamente) y debían enfrentarse en semifinales.
Esa llave acaparó toda la atención por la rivalidad y la calidad con la que contaban los equipos rioplatenses. Sus goleadores eran una muestra más que suficiente de ello. Sanfilippo fue goleador del torneo argentino durante cuatro años consecutivos (desde 1958 a 1961) y venía de consagrarse máximo artillero del Campeonato Sudamericano (hoy Copa América) de 1959. Su calidad y categoría lo sitúan como uno de los mejores delanteros de toda la historia del fútbol argentino.
Por su parte, Spencer no sólo es el mejor futbolista que ha nacido en tierras ecuatorianas, sino que además es el máximo artillero de la historia de la Copa Libertadores, habiéndola ganado con Peñarol en tres ocasiones. También se consagró dos veces Campeón Intercontinental siendo fundamentales su potencia y sus certeros cabezazos para todos los títulos cosechados por el Carbonero en la década de 1960.
El primer partido se jugó en el Estadio Centenario (fue el primer partido de Copa para Carlos Salvador Bilardo) terminó igualado 1 a 1 con goles de Linazza para los locales y de Boggio para la visita. En la revancha igualaron 0 a 0 en cancha de Huracán por lo que debieron jugar un partido desempate.
Según el reglamento debía jugarse ese tercer encuentro en cancha neutral, pero el dirigente Cataldi convenció a sus pares de San Lorenzo de disputar ese partido en el Centenario a cambio de darle a San Lorenzo 50.000 pesos de la época.
"A nosotros recién nos avisaron cuando todo estaba cocinado. Yo como capitán no hubiera aceptado de ninguna manera; pero entonces los dirigentes tomaban las decisiones sin consultar. Fue una lástima porque ese desempate teníamos que haberlo jugado en Chile o en otro campo neutral", le comentó a La Nación tiempo después Sanfilippo.
El delantero argentino había logrado el empate 1 a 1 cerca del final del partido. Pero en el minuto 89 Spencer convirtió su segundo tanto para darle el triunfo al Carbonero. Así Peñarol obtenía su pase a la final de la primera Libertadores, donde vencería a Olimpia por 2 a 1 en el resultado global (Spencer marcó la diferencia en el partido de ida disputado en Montevideo y Cubilla marcó el empate y gol del campeonato en la revancha jugada en Asunción).
San Lorenzo recién rompería su maleficio con el torneo internacional en 2014, donde por primera vez se consagró campeón y logró olvidarse, relativamente, de aquella decisión dirigencial lamentada por sus hinchas viendo el resultado final y dejándoles la eterna pregunta de qué hubiera sucedido si el partido hubiera sido en cancha neutral, más allá de que enfrente se encontraba uno de los grandes equipos de la historia sudamericana.
El tradicional adversario de Peñarol, el Club Nacional de Football, le compraría a Boca a Sanfilippo en 1964 para que jugase las semifinales de la Copa y así intentar lograr su primera Libertadores. El argentino debutó en un amistoso ante Colón de Santa Fé con cuatro goles y en su primer partido por Copa con el tricolor le anotó dos golazos a Colo Colo en Chile.
Sin embargo, antes de la revancha ante los chilenos el tricolor jugó un amistoso ante Vasco da Gama en el Centenario y el argentino sufrió una fractura de tibia y peroné que le impidió jugar el resto de la Libertadores (Nacional clasificó a la final pero la perdió ante Independiente). De aquel partido ante Vasco, los hinchas tricolores se retiraron con una tristeza enorme del Centenario, entre ellos un casi adolescente Fernando Morena, futuro goleador histórico de Peñarol.