En la semifinal de la Supercopa de Italia disputada en Arabia Saudita, la historia no había arrancado de la mejor manera para el Bologna, ya que en solo 2 minutos, Marcus Thuram aprovechó un muy buen centro de Alessandro Bastoni, para darle de tijera y marcar el 1 a 0 para el Inter. Sin embargo, poco a poco, Santiago Castro comenzó a hacer de las suyas.
Con la entrega que lo caracteriza, el delantero siempre fue un problema para la defensa del conjunto neroazzurro, y a la media hora de juego tuvo la chance de usar toda su inteligencia para generar un penal importante. Con la pelota en el aire, Castro le puso el cuerpo a Yann Bisseck para descolocarlo y provocar que la pelota le de claramente en la mano. El árbitro no pitó de inmediato, y hubo una larga revisión del VAR hasta confirmar la pena máxima.
Riccardo Orsolini se hizo cargo del remate, y con un tiro al medio del arco, logró vencer a Josep Martinez para la igualdad que terminó siendo final. Ya en los penales, Bologna se impuso 3 a 2 y terminó clasificando a la final, donde espera Napoli, que venció 2 a 0 al Milan.