Un 19 de abril del 2000, Real Madrid y Manchester United se enfrentaron en el partido de vuelta de los cuartos de final de la UEFA Champions League. Tras el 0-0 en España, el segundo encuentro se jugó en Old Trafford, que fue el escenario que vio nacer una de las grandes jugadas de los últimos años y que culminó en gol del equipo Merengue.
Los dirigidos por Vicente del Bosque se pusieron en ventaja gracias a un gol en contra de Roy Keane a los 21 minutos del primer tiempo, que terminó 1-0. En el complemento, Raúl González amplió el marcador a los 5 minutos y fue partícipe del momento histórico que sucedería unos minutos después.
Fernando Redondo se llevó el balón a la banda derecha de Manchester, donde parecía acorralado por Henning Berg, defensor del equipo local; en ese momento, el Príncipe elevó al máximo su ingenio y con un taco tiró la pelota por el costado del noruego y la fue a buscar por el otro, dejando a Berg en el camino. Cuando parecía que la pelota se iba por la raya de fondo, el argentino, que usaba el dorsal número 6, logró controlarla, levantó la cabeza y asistió a Raúl, que solamente tuvo que ponerle la firma a la obra de arte de Redondo y empujó el balón para el 3-0 a los 7 minutos del complemento.
A pesar de que el partido parecía liquidado, Manchester United no bajó los brazos y descontó en dos oportunidades: primero David Beckham a los 65 y Paul Scholes, de penal, estampó el 3-2 sobre el final. Sin embargo, los Diablos Rojos no pudieron remontar el 3-0 y quedaron eliminados a manos de Real Madrid.
El 24 de mayo, un mes después de haber realizado una de las mejores jugadas de su carrera, que es recordada como ‘El taconazo de Redondo’, el mediocampista argentino fue campeón de esa edición de Champions League 1999-2000 luego de que Real Madrid superara a Valencia por 3-0 en la final, que fue disputada en el Stade de France.