Fue en el Clausura 2013 que los Celestes lograron la ventaja contra América, pero al final perdieron
Cruz Azul ha perdido seis finales en torneos cortos y en la mayoría batalló para conseguir ventaja en el encuentro de ida, prueba de ello es que esta es la segunda vez que logra un triunfo en el primer partido, lo cual ahora tratará de aprovechar para derrotar a Santos y coronarse en el Torneo Guard1anes Clausura 2021.
El conjunto Celeste disputó su primer final en este tipo de certámenes en el Invierno 1999 frente al Pachuca, contra el cual empataron a dos anotaciones en el compromiso inicial y en el de vuelta los Tuzos ganaron 1-0 con gol de oro para coronarse.
Una vez más la Máquina se colocó en la final y fue en el Clausura 2008, en la que se midieron a Santos que en el cotejo de ida se llevó la victoria 2-1 y en el de vuelta empataron a una anotación para obtener el campeonato, con lo que una vez más el cuadro capitalino se quedó en el intento por coronarse.
La oportunidad se presentó de nueva cuenta para los Celestes en el Apertura 2008 y otra vez perdieron en el encuentro de ida de la final, que fue por 2-0 frente al Toluca en el Estadio Azul. En el Nemesio Díez los Diablos Rojos ganaron por idéntico marcador y se llevaron el campeonato en penales.
Para el Apertura 2009, Cruz Azul vivió uno partido para el olvido en el de ida, luego que tuvo ventaja de 3-1 sobre Rayados, pero el conjunto regiomontano remontó el marcador en el cotejo en el que figuró el delantero chileno Humberto con dos anotaciones, los cuales ayudaron al equipo a terminar con la victoria de 4-3.
De esa manera, una vez más la Máquina llegó al de vuelta con una desventaja, la cual ya no pudo remontar, Monterrey ganó 2-1 para coronarse bajo el mando del técnico Víctor Manuel Vucetich.
El Clausura 2013 quedó en la memoria de los seguidores, ya que en el encuentro de ida de la final Cruz Azul derrotó 1-0 al América, por lo cual buscaría terminar la obra en el de vuelta.
Teófilo Gómez puso en ventaja a los Celestes en el segundo compromiso a los 20 minutos, el conjunto de Coapa no podía acortar distancia, pero lo logró a los 88 minutos con gol de Aquivaldo Mosquera y a los 92 minutos apareció el portero Moisés Muñoz para poner el 2-1 que obligó al alargue con el marcador global 2-2. Al final América ganó en penales.
La final más reciente que perdió Cruz Azul fue la del Apertura 2018, en la cual igualaron sin anotaciones en el de ida contra las Águilas, pero para la vuelta América ganó 2-0 con goles de Edson Álvarez a los 50 y 89 minutos.
Ahora, por segunda ocasión en los torneos cortos, la Máquina llega al partido de vuelta con una ventaja al ganar 1-0 y tratará de culminar la obra en el Estadio Azteca frente a Santos, para terminar una racha de 23 años sin títulos en el futbol mexicano.