Barrio Belvedere. Allí convivían los Rolan con los vecinos de la zona. Familia laburadora. El padre era obrero de la construcción y la madre se las ingeniaba realizando limpiezas para que a sus hijos no les faltara nada. Entre ellos, un chiquito que tenía el sueño de convertirse en jugador de fútbol: Diego.
Tenía 11 años cuando el técnico de la selección de baby fútbol de la Liga de La Teja lo llevó a probarse a Defensor. Y allá fue el chiquilín al Complejo Deportivo que está frente a Canal 5, donde lo esperaba el encargado de la escuelita de fútbol de los violetas, el profesor César Santos.
El hombre, con un gran ojo para detectar a gurises que tienen condiciones, le dijo que quedaba. “Cuando Diego vino a la escuelita de Defensor era como todos los botijas de esa edad. Cuando el jugador es bandido usted lo nota en la cara. No miente. Y en la cancha juegan como sienten el fútbol. Entonces hay que hacerles entender las reglas y que larguen la pelota, porque la agarran y no se la prestan a nadie”, comentó Santos en el libro La cara oculta del baby fútbol (Jorge Señorans, Fin de Siglo, año 2015).
El sueño de Diego Rolan se ponía en marcha. Claro que el camino no era sencillo. En la escuelita entrenaban dos días a la semana y el chiquito vivía en Belvedere, por lo que había que trasladarse.
“Yo tenía problemas con el dinero para poder ir a entrenar. Nosotros provenimos de una familia humilde, laburadora. Tengo dos hermanos, y mis padres siempre estuvieron peleándola”, comentó Rolán sobre sus primeros pasos en el fútbol.
Fue entonces que el club del Parque Rodó lo comenzó a ayudar con dinero para el boleto, pero Diego se mandaba una típica picardía de chiquilín.
“Mis padres muchas veces no me podían dar la plata para el ómnibus. Entonces el profe Santos me daba unos pesos. Yo me ponía la túnica de la escuela para no pagar boleto, me quedaba con la plata y me compraba una hamburguesa”, rememoró.
Por el año 2007, siendo un niño, Diego concurrió a jugar un Mundialito de fútbol infantil y, a pesar de su corta edad, despertó el interés de un club importante de Brasil.
El entonces presidente de Defensor Sporting, Fernando Sobral, se sorprendió al recibir un ofrecimiento por el chico. Pero lo terminó rechazando.
Después de dos años en la escuelita, Rolan pegó el salto a las divisiones formativas de los violetas. Allí fue dirigido por el Chavo Gustavo Díaz, Rosmán Silva y recibió consejos del coordinador Juan Ahuntchain.
El primer salario llegó cuando tenía 16 años y la plata se la dio a sus padres. En el año 2011 lo ascendieron al primer equipo.
De la mano del técnico Pablo Repetto debutó en Primera el 28 de agosto de 2011 cuando, por la tercera fecha del Apertura 2011/2012, Defensor Sporting igualó 1-1 con Cerrito. Entró a los 58 minutos por Fernando Arismendi. Aquella tarde en el Franzini sus compañeros fueron Irrazábal, Cachila Arias. Ibáñez, el argentino Moiraghi, el Zurdo Rodríguez, Andrés Fleurquin, Diego Torito Rodríguez, Brahian Alemán, Ignacio Risso, Matías Britos. Luego ingresaron Julián Perujo y Maximiliano Callorda.
Su primer gol lo marcó en noviembre de 2011 contra Cerro Largo, al que vencieron 3 a 0 por la fecha 12 del Apertura. Rolan marcó el tercer tanto.
El resto de la historia es conocida y ocurrió a ritmo de vértigo. En el año 2011 defendió a la Selección Sub-20 en el Sudamericano de Colombia. Dos años después, en enero de 2013, defendió nuevamente a la Sub-20. Luego del torneo Sudamericano fue negociado al Burdeos de Francia. A mediados de año fue al Mundial juvenil de Turquía. Y un año después debutó en la Selección mayor de Uruguay en el amistoso que jugó la Celeste contra Japón el 4 de setiembre de 2014.
Después de cinco temporadas en Francia, emigró a España donde defendió a Málaga, Leganés, Deportivo Alavés y Deportivo La Coruña. Pasó por Juárez de México y el Pyramids de Egipto.
Con 29 años pega la vuelta a casa para ponerse la camiseta de Peñarol con la misma picardía que tenía cuando se ponía la túnica de la escuela y se quedaba con la plata del boleto para comprarse una hamburguesa.