Peñarol y Flamengo se enfrentaron por primera vez en la CONMEBOL Libertadores en 1982, y el historial entre estos dos equipos tiene algunas particularidades, como que por este certamen continental el Manya ganó dos veces en el Maracaná con goles de futbolistas extranjeros. Además, en 1999 un cruce por semifinales de la Copa Mercosur terminó en batalla campal.
A nivel oficial, Peñarol y Flamengo se han cruzado en seis oportunidades: cuatro por la CONMEBOL Libertadores (1982 y 2019), y dos por la Copa Mercosur 1999; el Carbonero ganó cuatro partidos, el Fla uno y hubo un empate, aunque el equipo brasileño festejó dos clasificaciones y el uruguayo una. En este 2024, estos clubes se medirán en una de las llaves de cuartos de final de la Copa Libertadores.
El primer choque entre el Carbonero y el Mengão por la CONMEBOL Libertadores se produjo en el Estadio Centenario el 19 de octubre de 1982 por la primera fecha de la segunda fase de la Copa. El Manya ganó 1 a 0 con gol de Ernesto ‘Pinocho’ Vargas al minuto 65.
Y el 16 de noviembre de ese año por la última fecha del grupo donde también estaba River Plate de Argentina, Peñarol logró ganar 1 a 0 en el Maracaná (golazo de tiro libre de Jair a los 25’) y clasificar a la final de la Copa.
En 2019 estos equipos volvieron a enfrentarse en la Libertadores, pero por fase de grupos: el tres de abril y por la tercera fecha, Peñarol ganó 1 a 0 en el Maracaná con gol del argentino Lucas Viatri (88’) tras un gran centro de Lucas Hernandez.
Aquella noche, el equipo dirigido por el Memo Diego López formó con Kevin Dawson, Giovanni González, Cristian Lema, Fabricio Formiliano y Lucas Hernández, Agustín Canobbio, Walter Gargano, Guzmán Pereira, Cristian ‘Cebolla’ Rodríguez y Brian Rodríguez, y Darwin Núñez, ingresando en el complemento Rodrigo Rojo, Gastón Rodríguez y Viatri.
Más allá de esta gran victoria en Brasil, Peñarol empató 0 a 0 ante el Fla en su estadio Campeón del Siglo en la última fecha del Grupo D y, si bien sumó 10 puntos, quedó afuera de la Libertadores por tener menor diferencia de goles que el equipo brasileño y Liga de Quito.
El equipo uruguayo y el carioca también se enfrentaron por las semifinales de la Copa Mercosur de 1999: en la ida jugada en Brasil, Flamengo ganó 3 a 0 con tantos de Leandro (29'), Maurinho (44') y Lê (82'). En la revancha, Peñarol ganó 3 a 2 en el Centenario con goles de Pablo Bengoechea (45' y 90’), y Martín ‘Tato’ García (79'); para la visita convirtieron Athirson (70') y Reinaldo (78'). Tras el final de este segundo encuentro que selló la clasificación del Fla, se produjeron graves incidentes entre ambos planteles.
En la historia también se registran algunos amistosos entre Peñarol y Flamengo: por ejemplo, el 23 de enero de 1959 se enfrentaron en el estadio Nacional de Lima por un Torneo Hexagonal Internacional y el Manya ganó 2 a 0 con goles de Rubén Cocchinello (16') y Carlos Borges (89'); y el 8 de febrero de 2006 jugaron en el Centenario de Montevideo un encuentro de pretemporada que el Carbonero venció por 2 a 0 con tantos de Diego Rodríguez (17') y Nicolás Vigneri (90').
Todos los partidos oficiales entre Peñarol y Flamengo:
19 de octubre de 1982. Peñarol 1 - 0 Flamengo. Segunda fase CONMEBOL Libertadores. Estadio Centenario. Gol: Ernesto Vargas (65’).
16 de noviembre de 1982. Flamengo 0 - 1 Peñarol. Segunda fase CONMEBOL Libertadores. Estadio Maracaná. Gol: Jair (25’).
25 de noviembre de 1999. Flamengo 3 - 0 Peñarol. Semifinales Copa Mercosur. Estadio Maracaná. Goles: Leandro (29'), Maurinho (44') y Lê (82').
9 de diciembre de 1999. Peñarol 3 - 2 Flamengo. Semifinales Copa Mercosur. Estadio Centenario. Goles: Pablo Bengoechea (45' y 90’, Peñarol), Athirson (70', Flamengo), Reinaldo (78', Flamengo), y Martín ‘Tato’ García (79', Peñarol).
3 de abril de 2019. Flamengo 0 - 1 Peñarol. Fase grupos CONMEBOL Libertadores. Grupo D. Estadio Maracaná. Gol: Lucas Viatri (88’).
8 de mayo de 2019. Peñarol 0 - 0 Flamengo. Fase grupos CONMEBOL Libertadores. Grupo D. Estadio Campeón del Siglo.