La historia de enfrentamientos entre Peñarol y River Plate está plagada de partidos que dejaron huella. A modo de ejemplo vale mencionar que el elenco del Prado jugó su primer partido del profesionalismo contra los aurinegros en el año 1932.
Ocurrió un 22 de mayo en el Estadio Centenario y el encuentro terminó 1 a 1. En filas darseneras atajaba un hombre que daría nombre al futuro estadio del club: Federico Omar Saroldi.
Peñarol formó con Capuccini, Canavessi, Mascheroni, Mainardi, Silva, V. Castro, B. Castro, Pintado, Carbone, Gaitán y Arremond.
River lo hizo con Saroldi, Galli, Ottonello, Guarnieri, Frioni, M. González, Paolo, Quagliatta, Olhagaray y Spósitto.
En julio de ese mismo año, en un encuentro contra Central, Saroldi recibió un golpe que provocaría su fallecimiento pocos días después. Como homenaje a su defensor, el club decidió renombrar al Olimpia Park con su nombre.
JR VS. SARALEGUI
La temporada 2007/2008 fue soñada para River Plate, que bajo la conducción de Juan Ramón Carrasco realizó una gran campaña y llegó a la definición del Clausura contra Peñarol.
Pero en el primer torneo de aquella temporada, el Apertura, River le metió seis goles a Peñarol en un recordado partido que terminó 6-3 a favor de los del Prado. El técnico de los aurinegros era Gustavo Matosas.
River jugó con Hernández, Diego Sosa, Flavio Córdoba, Martín Rodríguez, Montelongo, Vega, Ezquerra, Zambrana, Fabricio Núñez, Porta y Henry Giménez.
Peñarol, con Juan Castillo, Lemes, Alejandro González, Marcelo Méndez, Federico Pérez, Mohammed, Silva Cerón, Diego Rodríguez, el colombiano Arnulfo Valentierra, Tony Pacheco y José María Franco.
En el Clausura, ambos equipos llegaron a la definición. Peñarol ya no era dirigido por Matosas, sino por Mario Saralegui. Al finalizar el torneo ambos equipos quedaron primeros con 37 puntos, por lo que tuvieron que jugar una final para ver cual de los dos definiría el Uruguayo contra Defensor Sporting.
El 6 de junio de 2008, en un partido electrizante, donde River llegó a estar 3-1 arriba en el marcador, Peñarol terminó levantando el resultado y ganando 5 a 3.
Los carboneros formaron con Biglianti, Aguirregaray, Alcoba, Manrique, Maxi Arias, Mario Álvarez, Marcel Román, Pacheco, Estoyanoff, Carlos Bueno y Petete Correa.
El River de Carrasco salió con García, Tiscornia, Darío Flores, Sosa, Montelongo, Curbelo, Jorge Rodríguez, Robert Flores, Henry Giménez, Souza y Urretaviscaya.
Más acá en el tiempo, en el año 2012, River Plate ganó su primer torneo de la era profesional jugando ante Peñarol. Fue la Copa Preparación que se jugó en fases eliminatorias y que los darseneros conquistaron tras vencer en la final 2-1 al Aurinegro en la final disputada en la ciudad de Rivera.