Juventus de Turín se coronó campeón de la Copa Italia tras vencer en la final a Atalanta con el colombiano Juan Guillermo Cuadrado como una pieza clave, algo que quedó demostrado a lo largo de toda la temporada.
En la final ante el equipo de Luis Muriel y Duván Zapta, el colombiano lució ordenado como lateral derecho, pero cuando tuvo oportunidad salió en ataque y en largo envió centros venenosos sobre el área de La Dea, una de sus grandes virtudes del año. Tocó la pelota en 91 ocasiones, hizo 50 pases y tuvo un 74% de efectividad. Además ganó en nueve duelos individuales e hizo siete recuperaciones.
Juan Guillermo jugó tres partidos de los cinco de la Juve en el torneo, todos como titular. Los dos de semis contra Inter y la final. Los octavos ante Genoa se los perdió por covid y en cuartos ante SPAL fue al banco de suplentes.
En el juego de ida frente al cuadro nerazzurro fue clave con una asistencia en la victoria 2-1.
Cuadrado llegó a once títulos con la Vecchia Signora. El colombiano referente del club ya se había impuesto en tres ocasiones en este mismo certamen (2015-16, 2016-17, 2017-18), además de cinco scudettos en la Serie A (2015-16, 2016-17, 2017-18, 2018-19, 2019-20) y dos Supercopa de Italia (2018; 2020).