Boca y Estudiantes, que disputarán la segunda semifinal de la Copa de la Liga, tienen un antecedente muy reciente: el partido que comenzó el 18 de marzo, interrumpido por la trombosis de Javier Altamirano, y se completó el 12 de abril con la victoria del conjunto platense por 1-0 con gol de Javier Correa.
Esa derrota del Xeneize fue el quinto partido en el que Diego Martínez se enfrentó como director técnico al Pincharrata, aunque el único como entrenador de Boca.
Su etapa como DT de Tigre fue la de mejor balance de Martínez contra Estudiantes, ya que ganó dos de los tres encuentros. El primer duelo fue el 20 de abril de 2022 y el León se impuso por 2-1 en La Plata por la Copa de la Liga. Después, llegaron las dos victorias del Matador: 2-1 como local el 17 de julio de 2022 por el Torneo de la Liga y también 2-1, pero como visitante, el 28 de enero de 2023, nuevamente por el Torneo de la Liga.
Ya como técnico de Huracán, Martínez sufrió su segunda derrota contra Estudiantes. El 13 de octubre de 2023, el equipo dirigido por Eduardo Domínguez ganó 2-0 por los cuartos de final de la Copa Argentina de la que luego se consagraría campeón.
El balance de Martínez ante el Pincha pasó a ser negativo en el reciente enfrentamiento entre Boca y Estudiantes, aunque esa derrota no le impidió la clasificación a cuartos de final de la Copa de la Liga.