Wilfredo Caballero le puso punto final a su carrera como futbolista a los 41 años. El arquero integró el plantel de Southampton en la última temporada, aunque solamente disputó un partido de la FA Cup y no ingresó en ninguno de los once en los que fue suplente en la Premier League. El próximo paso en su recorrido en el fútbol será como asistente del director técnico de Leicester City, Enzo Maresca.
“Caballero es la quinta incorporación del cuerpo técnico tras el nombramiento del entrenador del primer equipo Danny Walker, la entrenadora de arqueros Michele De Bernardin, el preparador físico Marcos Álvarez y el analista Javier Molina Caballero”, anunció el club en un comunicado.
Surgido de las inferiores de Boca Juniors, Willy tuvo una extensa trayectoria con destacados pasos por Málaga, Manchester City (campeón de la Copa de la Liga en 2016) y Chelsea (ganó la FA Cup en 2018, la UEFA Europa League en 2019 y la UEFA Champions League en 2021).
Además, Caballero fue parte de distintos procesos de la Selección Argentina: en categorías de menores fue campeón del Mundial Sub 20 en 2001 (atajó en dos partidos, incluida la final) y de los juegos Olímpicos de 2004 (fue suplente de Germán Lux), mientras que en el seleccionado mayor estuvo en el plantel de la Copa Confederaciones 2005 convocado por José Pekerman, luego en un par de amistoso en el inicio del ciclo de Gerardo Martino y recién debutó en 2018, con Jorge Sampaoli como DT, en un amistoso previo al Mundial contra Italia, luego jugó ante España en la derrota 6-1 y los dos primeros partidos de la Copa del Mundo frente a Islandia (1-1) y Croacia (0-3), encuentro en el que un error de él en la salida derivó en el primer gol de los croatas, convertido por Ante Rebić.