La cantante cubana fue protagonista del medio tiempo en las ediciones XXVI en Minneapolis y XXXIII en Miami
Hubo una época en el que no existía el espectáculo del medio tiempo en el Super Bowl, al menos no como lo conocemos en la actualidad.
En la primera edición del Super Bowl la banda musical de la Universidad de Arizona se encargó de poner ritmo al Memorial Coliseum de Los Angeles.
En los años posteriores, bandas universitarias y cantantes de jazz se alternaron los reflectores, hasta 1991 que los New Kids on the Block aparecieron en el Super Bowl XXV.
Al siguiente año, Gloria Estefan subió al escenario en el Metrodome de Minneapolis y llenó de color y ritmo latino el espectáculo del medio tiempo, con una canastilla que la elevaba sobre el escenario mientras los bailarines realizaban vistosas coreografías.
Gloria Estefan interpretó "Winter Magic", "Walking in a Winter Wonderland", "Dance of the Sugar Plum Fairy", "One Moment in Time", "Don't Stop Me Now", "Live for Loving You" y cerró con "Get on Your Feet".
En "Don't Stop Me Now", Gloria Estefan estuvo acompañada por miembros del equipo de hockey sobre hielo que representó a Estados Unidos en los Juegos Olímpicos Invernales de Lake Placid en 1980, que consiguieron una de las victorias más impresionantes en la historia del deporte al derrotar a Rusia en el que ahora es conocido como "El Milagro sobre Hielo".
Gloria Estefan volvió para el Super Bowl XXXIII en el Pro Player Stadium (hoy Hard Rock Stadium) de Miami y estuvo acompañada de Stevie Wonder.
En Miami, Gloria Estefan interpretó "Oye!", cuyo coro está en español, además cerró el espectáculo con un medley junto a Stevie Wonder que incluyó "You'll Be Mine (Party Time), "Another Star" y "My Cherie Amour".
La relación de Gloria Estefan con la NFL no finalizó en ese Super Bowl, en el 2009 ella junto a su esposo Emilio se convirtieron en los primeros latinos en adquirir acciones como propietarios de un equipo de la liga cuando se unieron a los Miami Dolphins.