Culminó el corto período de Matías Aguirregaray en Deportivo Maldonado. El "Vasquito” se despidió de sus compañeros del club fernandino, ya que continuará su carrera en Estudiantes de La Plata.
El lateral firmará contrato hasta 2022 en el Pincha, en lo que significará su tercer pasaje por el club tras sus experiencias en las temporadas 2013-14 y 2016-2017.
En su paso por Deportivo Maldonado, el defensa de 32 años llegó a disputar las 9 fechas que se llevaron a cabo en el Torneo Apertura hasta su partida. Todos los partidos los jugó como titular y logró marcar dos goles.