En la CONMEBOL Libertadores de 1997, Racing pudo revertir la serie de cuartos de final ante Peñarol, tras haber perdido 1 a 0 en la ida y logró clasificarse al ganar la definición por penales.
“Fue un partido dificilísimo, ellos (Peñarol) se llevan la diferencia de un gol en el primer chico, y ahora tenemos que revertir la situación. El trámite en Uruguay no se puede… Fue un desastre la cancha, la lluvia, el día… Increíble que se haya jugado al fútbol porque había viento y no paró de llover un segundo, y fue todo por arriba, y eso les convino. Le tengo fe al equipo si está la cancha normal y podemos jugar; (...) que el equipo se tranquilice y no se vuelva loco de querer revertir la situación en quince minutos”.
Esas declaraciones fueron del Coco Alfio Basile, entrenador de Racing en 1997, tras el partido jugado en el Estadio Centenario de Montevideo el 21 de mayo de ese año; expresiones similares (salvo lo del clima) a las de Gustavo Costas, actual DT de la Academia, tras perder 1 a 0 ante Peñarol por la ida de los octavos de final de la Libertadores 2025.
En 1997, el elenco uruguayo ganó 1 a 0 como local con gol de Robert ‘Bola’ Lima al minuto 25, y una semana más tarde se disputó la revancha. Peñarol había ganado el Grupo 5 (ante Millonarios, Nacional y Deportivo Cali), mientras que Racing finalizó tercero en el Grupo 2 (detrás de Vélez y El Nacional, y por delante de Emelec).
En esa Copa, 20 clubes participaron de la fase de grupos (dos por país más el vigente campeón, que en ese momento era River Plate de Argentina), y sólo quedaban eliminados los últimos de cada zona. Así, los quince equipos que terminasen en las primeras tres posiciones de cada grupo se sumaban a River en octavos de final, instancia donde Peñarol eliminó por penales a Millonarios y donde Racing justamente superó a River (también por penales).
En la revancha entre el Carbonero y la Academia jugada en el Cilindro de Avellaneda, el elenco argentino pudo igualar rápidamente el resultado global con el gol del Mago Rubén Capria, quien remató de derecha a los cuatro minutos desde el borde del área grande (luego de una asistencia de cabeza de Pablo Michelini) y venció al golero aurinegro. (Capria llegó a jugar en Peñarol en la temporada 2006-2007).
Al no haber más goles, la serie debió definirse con remates desde el punto penal. Primero pateó el guardametas Ignacio ‘Nacho’ González y puso el 1 a 0, Pablo Bengoechea igualó para la visita, y Claudio Úbeda volvió a poner en ventaja a los locales. Rúben Pereira no pudo convertir su disparo (atajó González), y luego Fernando Álvez contuvo el disparo de José Serrizuela, aunque luego Luis Romero no pudo marcar el 2 a 2 (tapó con los pies González).
Con Racing ganando 2 a 1, Álvez atajó ante Capria y Óscar Aguirregaray empató 2 a 2. En el quinto penal para el local, el Chelo Delgado puso el 3 a 2 y luego José Enrique De Los Santos le erró al arco, por lo que la Academia se clasificó a las semifinales, instancia donde sería eliminado por Sporting Cristal de Perú (elenco que posteriormente caería en las finales ante Cruzeiro).