Desde su llegada al Atlético Madrid, Diego Simeone se tuvo que cruzar en 14 series 'mata-mata' ante el Real Madrid. Si bien se dio el lujo de ganarle las finales de la Copa del Rey 2013 y la Supercopa España del año siguiente, el historial está inclinado hacia el lado del Merengue.
El Cholo tuvo su primera serie mano a mano con el Merengue en la mencionada final de 2013 y su historia parecía empezar de la mejor manera. Sin embargo, ya en el segundo cara a cara el Merengue logró imponerse con un contundente 5-0 global, por semis de Copa del Rey.
Luego llegó la final de la UEFA Champions League 2014, donde el Real logró el 1-1 de manera agónica gracias a Segio Ramos y luego se impuso 4-1 en el tiempo extra.
Después vendrían dos buenas para el Cholo: 2-1 en la Supercopa de España 2014 y 4-2 en Copa del Rey 2015.
Ahí comenzó la mala racha para el DT argentino ante su clásico rival. Derrota en semis 2015, en la final de 2016 y en semis de 2017. Todas fueron por UCL.
En la Supercopa de Europa el Atlético tuvo revancha y se impuso 4-2 en el alargue. Ese fue el último mano a mano que pudo ganarle el Atlético al Real.
Supercopa de España 2020, Copa del Rey 2023, Supercopa de España 2024 y Octavos de Champions 2025 fueron las últimas series celebradas por el Merengue ante el equipo de Simeone.
De esta manera, el Cholo acumula 14 'mata-mata' disputados ante Real Madrid, que se impuso en nueve oportunidades. Hasta el momento, el DT argentino sólo pudo celebrar en cinco ocasiones.