Pervis Estupiñán debutó en San Siro, en la victoria del Milan 2-0 sobre Bari, logrando la clasificación a la segunda ronda de la Coppa Italia. El nacido en Esmeraldas jugó como carrilero por izquierda y buscó ser ofensivo, conectando con Christian Pulisic y Rafael Leão. También retrocedió para cortar acciones de peligro. Pervis Estupiñán participó en la jugada que terminó en el gol de Rafael Leão al minuto 19. El ex Brighton no tuvo mayores inconvenientes y disputó un partido cómodo para mostrar su nivel. En el complemento, el Rossoneri extendió la ventaja con el tanto de Christian Pulisic. Con el ingreso de Luka Modric, el Milan buscó el tercero, mientras Bari se replegó para evitar la goleada. El ecuatoriano tuvo menor protagonismo, aunque cumplió con solidez. Pervis Estupiñán disputó los 90 minutos, registró un 88% de precisión en pases, ganó 4 de 7 duelos, completó dos barridas y una intercepción. Así se convirtió en el primer ecuatoriano en jugar con la camiseta del Milan en San Siro. El Milan cumplió con la lógica y avanzó a la segunda ronda de la Copa Italia, donde enfrentará a Lecce. El equipo de Pervis Estupiñán jugará el próximo sábado ante Cremonese en el inicio de la Serie A.