Más allá de la complejidad y el nerviosismo que podrá deparar el cruce por los cuartos de final de la CONMEBOL Libertadores, tanto los hinchas de Peñarol como los de Flamengo pueden aferrarse a un dato histórico para alimentar su ilusión de ganar la Copa en caso de superar esta fase del certamen.
El historial entre el Carbonero y el equipo carioca marca seis enfrentamientos a nivel oficial en tres temporadas diferentes, y en cada una de esas oportunidades uno de estos dos equipos quedó eliminado y el otro siempre terminó consagrándose campeón del certamen en disputa.
Esto ocurrió por primera vez en 1982: por la segunda fase de la Copa Libertadores, Peñarol y Flamengo coincidieron en el Grupo A junto a River Plate. El Manya pudo ganar sus cuatro partidos en esta serie, por lo que clasificó a la final, instancia donde a fines de noviembre enfrentó y venció a Cobreloa de Chile.
Peñarol y el Mengão volvieron a verse las caras en las semifinales de la Copa Mercosur 1999. El elenco brasileño ganó 3 a 0 como local y perdió 3 a 2 en el Estadio Centenario de Montevideo, por lo que avanzó a la final. El Fla se consagró campeón al superar a Palmeiras (victoria 4 a 3 en el Maracaná de Río de Janeiro, y empate 3 a 3 en São Paulo).
Y en 2019, compartieron grupo en la CONMEBOL Libertadores. En el partido por la tercera fecha del Grupo D, el Manya ganó 1 a 0 en el Maracaná con gol del argentino Lucas Viatri, pero llegó a la última etapa con la obligación de vencer nuevamente a Flamengo.
Flamengo y Peñarol habían llegado a la última jornada con nueve puntos, mientras que Liga de Quito sumaba siete, pero debiendo enfrentar como local al ya eliminado San José de Oruro. Los ecuatorianos ganaron 4 a 0, y llegaron a diez puntos teniendo mejor saldo de goles que Peñarol. Por su parte, Flamengo también tenía mejor saldo que los aurinegros, por lo que un empate en Montevideo los clasificaba a la siguiente instancia.
El partido del ocho de mayo de 2019 en el Campeón del Siglo terminó 0 a 0, por lo que Liga de Quito y Flamengo fueron los clasificados a octavos de final. Ya en las fases finales, el Fla primero superó por penales a Emelec de Ecuador, luego eliminó a Internacional de Porto Alegre en cuartos de final, a Gremio en semifinales, y en la final única derrotó 2 a 1 a River Plate en Lima.