Diego Alonso, el nuevo entrenador de la Celeste, jugó siete partidos con la Selección mayor de Uruguay, debutando en 1999, siendo vicecampeón de la Copa América de ese año en Paraguay y participando de las Eliminatorias rumbo al Mundial de Corea del Sur - Japón 2002. El Tornado tuvo su primer partido con Víctor Púa como DT e ingresando por Gabriel Álvez para compartir el ataque con Marcelo Zalayeta.
Tras haber sido capitán del sensacional Bella Vista de Julio Ribas ganador del campeonato de Segunda División de 1997 y de la Liguilla de 1998, Alonso se había incorporado a Gimnasia y Esgrima La Plata, y en junio de 1999 fue citado por primera vez a la Selección Uruguaya.
Tras quedar afuera del Mundial de Francia 1998, la Celeste era dirigida de forma interina por Víctor Púa, quien con un plantel muy joven afrontaba la preparación de cara a la Copa América de Paraguay 1999.
En el amistoso disputado el 17 de junio en el estadio Tres de febrero de la ciudad paraguaya Ciudad del Este, Uruguay enfrentaba al elenco local formando con el arquero Fabián Carini, los defensas Leonel Pilipauskas, Alejandro Lembo, Diego López y Federico Bergara, los volantes Líber Vespa, Andrés Fleurquin y Fabián Coelho, y en ataque jugaron Federico Magallanes, Gabriel Álvez y Marcelo Zalayeta.
En ese encuentro de preparación, la Celeste ya ganaba 3-0 a los 20 minutos gracias a un gol del Buitre Álvez y a un doblete del Pelusa Magallanes. Paraguay descontó con tantos de Roque Santa Cruz (37’) y Delio Toledo (78’). En el complemento de este partido se produjo el debut de Alonso con la Celeste, ingresando a los 50’ por Álvez y compartiendo el ataque con Zalayeta hasta el minuto 70, cuando quien ya era jugador de la Juventus dejó su lugar a Antonio Pacheco.
Ese fue el último amistoso de cara a la Copa América de Paraguay, certamen donde Alonso cumplió de gran manera con una específica tarea colaborando a que la Celeste llegase a la final del torneo. El Tornado jugó dos encuentros en el certamen: ingresando a los 58’ por Álvez en los cuartos de final ante los guaraníes y entrando a los 52’ también por el Buitre en las semis ante Chile.
Uruguay superó ambas llaves ganando 5-3 en la tanda de penales luego de haber empatado 1 a 1 en el tiempo reglamentario. Y en las dos definiciones Púa casi que repitió su lista de pateadores, logrando siempre el 100% de efectividad: segundo pateó Gianni Guigou, tercero fue Alonso, cuarto Zalayeta y Magallanes sentenciaba la serie. El único rematador diferente entre ambas series fue el primer ejecutante: ante Paraguay fue Fleurquin, quien frente a Chile había sido sustituido a los 65’, por lo que Martín Del Campo fue quien abrió la tanda de penales para la Celeste.
Alonso solo jugó esos dos encuentros en la Copa, estando en el banco pero sin minutos en la final perdida ante Brasil por 3 a 0. Luego del certamen asumió el argentino Daniel Passarella, quien dirigió al Tornado en tres partidos, todos por las Eliminatorias rumbo al Mundial de 2002.
Según estadísticas de la Asociación Uruguaya de Fútbol (AUF), el primer partido de Alonso como titular en la Celeste fue en el triunfo del 29 de marzo de 2000 ante Bolivia por 1 a 0 con gol de Pablo García en el Estadio Centenario. En ese encuentro, el actual DT de Uruguay fue la referencia del ataque integrado por el Chino Álvaro Recoba, Fabián O’Neill y Gabriel Cedrés, y fue sustituido al minuto 77 por Zalayeta.
Luego, aún en el 2000, jugó en junio en la victoria 2-1 ante Chile en el Centenario (entrando a los 81’ en lugar de Darío Silva) y en la derrota como visitante de octubre ante Argentina, ingresando a los 87’ por Magallanes. Frente al combinado albiceleste fue el penúltimo partido de Passarella al frente de la selección charrúa; el argentino finalizó su ciclo en noviembre del 2000 tras empatar sin goles en La Paz ante Bolivia por la fecha 10, volviendo a ser designado el técnico Víctor Púa.
Los últimos minutos de Alonso defendiendo a la Celeste fueron en el recordado empate 1 a 1 ante Argentina por la última fecha de las Eliminatorias (14 de noviembre del 2001 en el Estadio Centenario). Los goles fueron convertidos en el primer tiempo por Darío Silva y el Piojo Claudio López; para el complemento, Alonso entró por Silva, jugando en el ataque con Recoba, Magallanes y sobre el final del partido con el Chengue Richard Morales.
El Tornado estuvo en el banco de suplentes en el repechaje ganado ante Australia que significó el regreso de Uruguay a los Mundiales tras dos Copas ausentes (Estados Unidos 1994 y Francia 1998).
Posteriormente no fue convocado para el Mundial de Corea-Japón, dado que los futbolistas ofensivos elegidos por Púa fueron Recoba, Silva, Sebastián ‘Loco’ Abreu, el Chengue Morales, Magallanes, Nicolás Olivera y Diego Forlán.
Poco más de veinte años después de su último partido defendiendo la camiseta de su país, Alonso fue nombrado como su entrenador para dirigir los últimos cuatro encuentros de las Eliminatorias rumbo a Qatar 2022, esperando lograr la clasificación y así extender su ciclo en la Selección Uruguaya, buscando que supere su etapa como futbolista de la Celeste.