Peñarol ganó por primera vez la CONMEBOL Libertadores en 1960, en lo que fue la primera edición del certamen continental de Sudamérica.
Peñarol, el primer club campeón de América
El primer partido en la historia de la Copa Libertadores se disputó el 19 de abril de 1960 y terminó con goleada de Peñarol frente a Jorge Wilstermann por 7 a 1. La revancha terminó en empate a uno y con el aurinegro clasificado.
En semifinales Peñarol jugó frente a San Lorenzo de Almagro. El 18 de mayo se disputó el partido de ida en el Estadio Centenario y terminó uno a uno. El 24 del mismo mes se jugó la revancha en Buenos Aires y el encuentro finalizó 0 a 0.
La definición se fue a un tercer partido, que iba a disputarse nuevamente en el Estadio Centenario. Peñarol ganó 2 a 1, con dos anotaciones del máximo goleador de la copa, Alberto Spencer.
En las finales Peñarol jugó frente a Olimpia de Paraguay. El 12 de junio en Montevideo se jugó la ida que ganó el aurinegro con gol de Spencer. La revancha en Paraguay terminó uno a uno con un tanto de Luis Cubilla para Peñarol que ganara por primera vez la Libertadores.
El bicampeonato de Peñarol en 1961
En cuartos de final de la Copa de 1961, Peñarol enfrentó a Universitario de Lima, primero en Montevideo y luego en Perú. En la ida ganó el aurinegro cinco a cero, otra vez goles de Spencer y Joya, y “Pepe” Sasía. En la revancha jugada en Lima, Peñarol iba a consumar su primera derrota en el torneo internacional, dos a cero, pero obtuvo la clasificación.
En semis, Peñarol ganó la ida ante Olimpia por 3 a 1 con goles de Joya, Cano y Cubilla; el partido revancha también terminó con triunfo mirasol (2 a 1 de visitante con goles de Sasía y Cubilla).
La primera final frente a Palmeiras se disputó el 4 de junio en el Estadio Centenario. El ecuatoriano Alberto Spencer hizo el gol de la victoria a los 89 minutos de juego.
Peñarol y su tercera Libertadores en 1966
Peñarol y Nacional compartieron grupo en la primera fase y clasificaron los dos. Incluso Peñarol comenzó perdiendo esta Libertadores con Nacional por cuatro a cero. También compartieron grupo en la segunda fase por lo cual volvieron a jugar dos partidos, esta vez, los triunfos fueron del aurinegro, tres a cero y uno a cero.
River Plate fue el adversario de Peñarol en la final; el Millonario había dejado por el camino a equipos como Independiente, Boca y Guaraní de Paraguay.
La primera final se disputó el 14 de mayo en el Estadio Centenario. Roque Máspoli era el entrenador de Peñarol que terminó consiguiendo la victoria dos a cero con goles de Abbadie y Joya.
La revancha se jugó cuatro días después en el Estadio Monumental y fue victoria de River tres a dos.
El encuentro decisivo se disputó el 20 de mayo en el Estadio Nacional de Santiago. Peñarol salió a la cancha con: Ladislao Mazurkiewicz, Juan Lezcano, Nelson Díaz, Pablo Forlán, Néstor Gonçalves, Omar Caetano, Julio César Abbadie, Julio César Cortés, Alberto Spencer, Pedro Rocha y Juan Joya.
River terminó ganando 2 a 0 en el primer tiempo, pero en el complemento, Peñarol dio vuelta el marcador para ganar 4 a 2 y consagrarse nuevamente campeón de América.
La cuarta de Peñarol, en 1982
Peñarol participó como Campeón Uruguayo 1981 y tuvo una destacada participación durante toda la copa, jugando entre la fase de grupos y la llave semifinal 10 partidos de los cuales ganó ocho, empató uno y perdió otro (la única derrota fue ante Gremio en Porto Alegre, cuando ya estaba clasificado a la fase semifinal del certamen).
En la fase inicial debutó con goleada por 3 a 0 frente a Defensor Sporting, luego le ganó a São Paulo y a Gremio en Montevideo, y al Tricolor paulista en Brasil.
Flamengo y River Plate fueron rivales en la segunda fase, y Peñarol ganó los cuatro partidos que jugó, alcanzando los ocho puntos en disputa (en ese entonces, cada victoria sumaba dos puntos).
En la final, enfrentó a Cobreloa de Chile. La primera final se disputó en Montevideo el 26 de noviembre de 1982 y terminó 0 a 0. Cuatro días después el aurinegro debía definir en Chile. El 30 de noviembre de 1982, Peñarol formó con Gustavo Fernández, Walter Olivera, Nelson Gutiérrez, Víctor Diogo, Juan Vicente Morales, Miguel Bossio, Mario Saralegui, Ernesto Vargas, Jair Gonçalves, Fernando Morena y Venancio Ramos.
El partido se iba en Santiago con un empate, hasta que en el minuto 89, Fernando Morena marcó el 1 a 0 para darle el título a Peñarol. Morena fue el goleador absoluto del torneo con siete anotaciones y el aurinegro consiguió su cuarta Copa Libertadores.
De la mano del Maestro Tabárez y con el gol agónico de Aguirre: Pentacampeón en 1987
El sábado 31 de octubre de 1987, Peñarol (con el Maestro Óscar Washington Tabárez como entrenador) obtuvo una nueva Copa Libertadores, la quinta en su historia.
La campaña se había iniciado el seis de mayo con una ajustada victoria del aurinegro tres a dos ante Progreso en Montevideo, posteriormente dos victorias frente a Alianza Lima le dieron la clasificación.
En el grupo semifinal, Peñarol se cruzaba con el legendario Independiente y frente a un River Plate argentino de figuras. El Carbonero comenzó con goleada frente a Independiente por 3 a 0, y luego empató 0 a 0 con River.
La definición se trasladó hacia Avellaneda, donde el Manya venció 4 a 2 con dos goles de Jorge Cabrera, uno de Diego Aguirre y el restante de Eduardo Da Silva, en la que fue la primera derrota de Independiente por Copa Libertadores. Más allá de la derrota frente a River en Argentina logró clasificar con un punto más.
La ida de la gran final se jugó el 21 de octubre y América de Cali consiguió la victoria en el Pascual Guerrero dos a cero con goles de Battaglia y Cabañas.
La revancha en Montevideo se jugó, una semana después, el 28 de octubre y fue victoria de Peñarol dos a uno con goles de ‘La Fiera’ Aguirre y Villar.