Juan Guillermo Cuadrado debutó con Pisa y lo hizo durante la clasificación de Pisa a una nueva ronda de la Copa Italia. El colombiano fue suplente e ingresó durante el segundo tiempo en el juego ante Cesena.
Cesena y Pisa empataron durante los 90’ minutos y tuvieron que definir la serie desde el punto penal, donde Cuadrado fue uno de los rematadores.
El extremo colombiano ingresó al minuto 72’ reemplazando a Tramoni y mientras estuvo en cancha intentó dos de sus acostumbrados centros, uno de ellos fue muy peligroso y casi termina en gol tras el cabezazo de Nzola.
Tras el empate Cuadrado fue el primero en cobrar para Pisa y convirtió con un derechazo potente a media altura que no logró detener el guardameta Klinsmann.
Al final Pisa fue el que clasificó por 2-1 en los penales.