Terminó otra temporada para Juan Guillermo Cuadrado en la Serie A de Italia y el colombiano completó 222 partidos con la Juventus tras el triunfo como visitante 1-4 en la jornada 38 de la Serie A sobre Bologna en el que además fue su partido 400 en Europa.
El último duelo de la liga italiana 2020-21 que le valió a la Juve para por fin lograr la clasificación a la siguiente UEFA Champions League, se convirtió además en el número 400 para Cuadrado en el fútbol del viejo continente, lo que lo confirma como el jugador cafetero con mayor regularidad en el fútbol de élite de los últimos años y de la actualidad.
Cuadrado llegó al fútbol europeo hace más de diez años y se fue consolidando en el fútbol italiano, tuvo un breve pasó por la Premier League donde también logró gritar campeón, pero sin duda encontró su lugar en la Juventus donde ya levantó once trofeos.
Después de debutar en Colombia para el Deportivo Independiente Medellín Cuadrado inicialmente llegó a Europa para jugar con el Udinese de Italia con el que debutó en noviembre de 2009. En el equipo de Údine disputó 24 partidos.
Para 2011 jugaría en Lecce donde anotaría sus primeros goles en la Serie A. Marcó tres después de jugar en 33 encuentros.
En 2012 iría a jugar para la Fiorentina donde jugó 106 duelos y celebró 26 anotaciones. Su gran nivel en el equipo Viola, sumado a su protagonismo en la Selección Colombia, le valió para que luego del Mundial Brasil 2014 Chelsea se fijara en él.
En 2015 con el equipo inglés su paso fue breve y apenas logró disputar 15 partidos, sin embargo, fue allí que logró levantar sus primeros dos títulos en territorio europeo.
Tras una corta estadía en Londres regresó a Italia para vestir la camiseta de la Juventus. Allí se hizo referente del club, un indiscutido en la titular y de bianconeri ha sabido ser multicampeón y celebrado 19 anotaciones luego de 222 partidos.