En todo el Siglo XXI, Peñarol sólo ha clasificado en tres oportunidades a los octavos de final de la CONMEBOL Libertadores.
En 2024 y después de 13 años de ausencia, logró romper el maleficio para clasificar a los cuartos de final tras eliminar en octavos a The Strongest. El Manya ya había logrado cortar también una racha adversa de trece años sin superar la fase de grupos de la Copa, objetivo que logró en este 2024 al terminar en el segundo puesto del Grupo F por detrás de Atlético Mineiro y por delante de Rosario Central y Caracas.
En 2011 pudo dejar por el camino a Internacional de Porto Alegre, elenco que en esa temporada defendía el título que había conseguido en 2010. En aquella oportunidad, el juego de ida dejó un sabor agridulce porque Peñarol igualó 1 a 1 en el Estadio Centenario. Todo quedaba a pedir de boca de Inter que el 4 de mayo de 2011 recibió al Carbonero en Beira Río.
La noche pintaba mal. A los 2 minutos, Oscar puso en ventaja al local. Pero el Peñarol de Diego Aguirre dio vuelta el resultado y con goles de Alejandro Martinuccio y Juan Manuel Olivera terminó ganando y clasificando.
Aquí repasamos los antecedentes de Peñarol en octavos de final de la Libertadores en el Siglo XXI, recordando que el año 2000 pertenece al Siglo XX (en esta temporada, el Manya jugó octavos de final de Libertadores, cayendo por penales ante Palmeiras).
Peñarol en octavos de final en el Siglo XXI
2002:
24 de abril de 2002. Wanderers 2 - 2 Peñarol.
30 de abril de 2002. Peñarol 2 - 2 Wanderers. En la definición por penales, el Manya ganó 3 a 0 y se clasificó a los cuartos de final, donde fue eliminado por penales ante Sao Caetano.
2011:
28 de abril de 2011. Peñarol 1 - 1 Internacional.
4 de mayo de 2011. Internacional 1 - 2 Peñarol. El Carbonero se clasificó a cuartos de final, donde superó a Universidad Católica; luego eliminó a Vélez en semis, y perdió la final contra Santos.
2024:
14 de agosto. Peñarol 4 - 0 The Strongest.
21 de agosto. The Strongest 1 - 0 Peñarol. El elenco aurinegro avanzó a cuartos de final, instancia donde eliminó a Flamengo, después cayendo en semifinales con Botafogo.