Diego Aguirre, entrenador de Peñarol, vuelve a dirigir en la CONMEBOL Libertadores, un torneo en el que tiene destacada trayectoria, como futbolista y como director técnico.
En su etapa de jugador, "La Fiera" fue el héroe de la conquista de la quinta Libertadores de Peñarol, obtenida en 1987, en el partido definitivo disputado en Santiago de Chile ante el América de Cali, marcando el gol de la consagración a los 120 minutos de juego, cuando el empate le daba el título continental al conjunto Escarlata. Desde aquel día, Aguirre ocupa un sitial de privilegio dentro del corazón de los hinchas aurinegros.
Como técnico, su campaña más destacada fue la del año 2011, en la que guió a Peñarol a la final del torneo, cayendo en la definición ante el Santos de Neymar.
En total, Diego Aguirre dirigió 66 partidos de CONMEBOL Libertadores, en los que obtuvo 33 victorias, 13 empates y 20 derrotas, dirigiendo a Peñarol, Inter de Porto Alegre, Atlético Mineiro, San Lorenzo y Olimpia.
PEÑAROL
En Peñarol, Diego Aguirre dirigió la CONMEBOL Libertadores en 2002, 2004 y 2011.
En 2003 quedó eliminado en fase de grupos enfrentando a Gremio, Bolivar y Pumas de la UNAM, obteniendo dos victorias, un empate y tres derrotas.
En 2004 también quedó por el camino en fase de grupos con América de México, Sao Caetano y The Strongest, cosechando dos triunfos, dos empates y dos caídas.
En 2011 el Carbonero de Aguirre llegó a la final. En la fase de grupos avanzó en una serie en la que enfrentó a Liga de Quito, Godoy Cruz e Independiente, obteniendo tres victorias y tres derrotas. En octavos de final eliminó al Inter de Porto Alegre (empate 1-1 en la ida y victoria 2-1 en la vuelta), en cuartos dejó por el camino a Universidad Católica (victoria 2-0 en la ida y derrota 2-1 en la vuelta) y en semifinales superó a Vélez (1-0 en la ida y 1-2 en la vuelta, avanzando por gol de visitante). En la final perdió con Santos tras igualar 0 a 0 en la ida y perdió 2-1 en la vuelta.
INTER DE PORTO ALEGRE
En el conjunto Colorado tuvo dos períodos.
En 2015 llegó a Semifinales, cosechando a lo largo de la campaña siete triunfos, dos empates y tres derrotas. En fase de grupos avanzó en la serie con The Strongest, U de Chile y Emelec, en octavos de final eliminó a Atlético Mineiro, en cuartos de final a Independiente Santa Fe, y en semifinales fue superado por Tigres de México.
En 2021, Aguirre volvió a dirigir al Inter, quedando eliminado en octavos de final ante Olimpia de Paraguay. Fue empate 0 a 0 en la ida y derrota 5 a 4 en la vuelta.
ATLÉTICO MINEIRO
Con el Galo llegó a los cuartos de final en 2016, cosechando seis victorias, dos empates y dos derrotas.
En fase de grupos avanzó en una serie en la que enfrentó a Melgar, Colo Colo e Indepediente del Valle, en octavos de final eliminó a Racing (empate 0 a 0 en la ida y victoria 2 a 1 en la vuelta), mientras que en cuartos de final fue eliminado por el San Pablo, tras caer 1 a 0 en la ida y ganar 2 a 1 en la vuelta.
SAN LORENZO
Con el Cuervo llegó a los cuartos de final de la Libertadores 2017, con un saldo de seis victorias, un empate y tres derrotas.
Superó la fase de grupos con Flamengo, Universidad Católica y Athletico Paranaense, superó en octavos de final a Emelec y quedó eliminado en cuartos de final contra Lanús, ganando 2-0 en la ida y perdiendo 6-3 en la vuelta.
OLIMPIA
Su último antecedente en la CONMEBOL Libertadores fue en 2023, con el Decano de Paraguay, dirigiendo únicamente en fase de grupos.
El conjunto guaraní logró cuatro victorias y dos empates, logrando avanzar a los cuartos de final de manera invicta en un grupo en el que enfrentó a Melgar, Atlético Nacional y Patronato.