Sin embargo, un llamado del corazón lo obligó a ponerse nuevamente los cortos. Esta vez en otro rol. Al poco tiempo de retirarse como futbolista, asumió la dirección técnica de Bella Vista, el club donde se formó y llegó a Primera. ¿La misión? Salvarlo del descenso. Y lo logró. Fue el primer gran reto de una nueva carrera como entrenador que lo llevó por Guaraní, Olimpia (Paraguay), Peñarol (Uruguay), Pachuca, Monterrey (México) e Inter Miami (MLS de Estados Unidos).
Sus mejores logros fueron en México donde fue campeón en los dos equipos que dirigió. Con Pachuca conquistó el torneo Clausura 2016 y se coronó campeón de liga al vencer en las finales a Rayados de Monterrey. Asimismo, ganó la Liga de Campeones de CONCACAF 2016-2017 venciendo en la final a Tigres, lo que le permitió clasificar y jugar el Mundial de Clubes donde terminó tercero. En 2018 llegó a Monterrey, donde se volvió a coronar campeón de la CONCACAF 2019. Esto lo convirtió en el único entrenador en ganar el referido torneo con dos equipos diferentes.
En noviembre de 2021 la selección uruguaya puso en riesgo su clasificación a la Copa del Mundo de Qatar 2022 al sumar su cuarta derrota consecutiva en las Eliminatorias. El 0-3 ante Bolivia en La Paz marcó el final de la era de Oscar Tabárez al frente de la Celeste.
El nombre de Alonso, que se había alejado en enero de 2021 del Inter Miami, apareció en la lista de candidatos. Y cuando todas las miradas apuntaban a Diego Aguirre o Fabián Coito como sucesores del maestro, los dirigentes sorprendieron designando a Alonso.
La misión no era sencilla. Uruguay tenía cuatro partidos por delante para lograr la clasificación al Mundial de Qatar 2022.
En la presentación Alonso fue claro: “Me gusta dominar los partidos a través de la fase defensiva con la presión y también en la fase de juego con lo que pueda crear”.
Y cuando se presagiaba que se podía llegar a terminar el ciclo para algunos referentes, Alonso hizo todo lo contrario, los respaldó. “Creo mucho en el futbolista y es algo que tiene que quedar bien claro. Tienen mucho para dar y estoy seguro de que en estos cuatro partidos vamos a producir la cantidad de puntos necesarios para clasificar”, expresó.
Alonso comenzó a escribir su historia como DT de Uruguay en Asunción contra Paraguay. El entrenador sorprendió con nombres nuevos en el equipo. El arco lo confió a Sergio Rochet, en la defensa debutó Mathías Olivera, pero la principal sorpresa fue Facundo Pellistri, un jugador que no estaba en el radar de nadie y fue preponderante para lograr la clasificación.
A los pocos días Uruguay goleó 4-1 a Venezuela en el Centenario y cambió el aire. El equipo tomó viento en la camiseta y quedó a un juego de clasificación directa.
En febrero, en un Estadio Centenario colmado, Uruguay no dejó pasar la oportunidad y tras vencer a Perú 1-0 logró clasificar al Mundial.
En un mano a mano con ESPN, Alonso dijo que no tolera perder y coincidió con uno de los entrenadores más renombrados del mundo, como Luis Aragonés, quién patentó la famosa frase “el fútbol es ganar, ganar y ganar, y después volver a ganar”. Alonso dijo que Aragonés “fue un grandísimo entrenador, de los mejores que he tenido en mi carrera, si es que no fue el mejor. Junto con Julio Ribas y Rafa Benítez que a nivel metodológico creo que fue el más destacado que vi. Aragonés con esa frase definió el fútbol, coincido con que es ganar, ganar, ganar, y volver a ganar”.
El DT de Uruguay indicó: “No soporto perder. Lo que yo siento creo que lo sienten casi todos los entrenadores. Los Técnicos antes de los partidos no tenemos tanto nerviosismo por el resultado, el resultado lo aceptamos porque va a pasar, ya sea ganar, empatar o perder, pero nuestra ansiedad pasa por cómo se va a dar el trámite del partido, saber si lo que entrenaste va a suceder, esa es la incertidumbre del entrenador. En mis primeros dos partidos como Director Técnico de Uruguay estaba muy seguro de lo que iba a pasar, pero no por mí, sino por los jugadores”.
En la entrevista con ESPN, Alonso habló sobre los entrenadores o equipos que sigue de cerca: “Sigo a muchos, soy de seguir equipos y de seguir entrenadores. Hay algunos equipos que los sigo por cómo presionan, otros por cómo sacan la pelota jugada, otros por cómo hacen la parte defensiva en bloque bajo, otros cómo defienden el área, otros por cómo trabajan la pelota quieta. Me descargo muchos videos y los estudio. Por ejemplo, cuando uno quiere ver cómo atacar un bloque bajo trato mirar a equipos como el Manchester City, cuando quiero ver diferentes tipos de presión miro mucho del Liverpool, o Conte en su momento cuando juega con línea de 5 y con esa variabilidad de 2 o 3 puntas. O equipos que defienden muy bien en bloque bajo que en España hay varios”.
