Fue el año del Milenio (más o menos), el año de Y2K y el año del peso welter. En 1999, la división de las 147 libras estaba en la cima del mundo del boxeo, con tres de los cinco mejores boxeadores en la lista de libra por libra de la revista Ring.
El 18 de septiembre de 1999, dos campeones invictos se enfrentaron en el encuentro de peso welter más publicitado desde Leonard vs Hearns. La comparación fue fácil. De la Hoya el boxeador (el Leonard) vs Trinidad el Hearns (el destructor). Aunque la acción no estuvo a la altura del bombo de la Pelea del Milenio, el resultado y los legados de ambos luchadores siguen siendo objeto de discusión.
DE LA HOYA
Oscar de la Hoya era el campeón CMB peso wélter. Tenía marca de 31-0 y victorias sobre leyendas del boxeo como Julio César Chávez, Héctor Camacho y Pernell Whitaker. En abril de 1999, Ring Magazine lo nombró el mejor boxeador libra por libra, por encima de Roy Jones Jr, Evander Holyfield y el mismo Félix Trinidad, quien enfrentaría en la pelea denominada La Pelea del Milenio, partiendo como leve favorito en las apuestas.
Su trayectoria en el boxeo nacional había comenzado 10 años antes, cuando fue coronado Golden Gloves Champion en peso pluma. Luego de una medalla de oro en Barcelona 1992, se consolidó como el "Golden Boy", su apodo por toda su carrera boxística.
TRINIDAD
Félix Trinidad llegó a la Pelea del Milenio como campeón wélter de la FIB. Invicto tras 35 combates y con 30 nocáuts, Trinidad había defendido su cetro 14 veces, marca que hasta hoy sería la 2da racha más larga en la historia de la división detrás de las 19 defensas de Henry Armstrong.
Trinidad también tuvo una carrera de aficionado destacada, aunque no fue internacionalmente reconocido como De la Hoya, al no haber participado en los Juegos Olímpicos de 1992. Ganó títulos juveniles en las 75, 80, 85 y 100 libras, y luego en las 119, 126 y 132. En 1990 con 17 años saltó al profesionalismo. En su última pelea de aficionado en diciembre de 1989 le ganó a Aníbal Acevedo, quien más tarde conquistó una medalla de bronce para Puerto Rico.
LA PELEA
De la Hoya parecía estar en control desde temprano en la pelea con su movimiento y contragolpe con la zurda, neutralizando el poder de Trinidad. Tras 9 asaltos, De la Hoya ganaba la pelea en dos de tres tarjetas, pero el margen según los jueces no era tan amplio como él pensaba (87-84, 86-85, 86-86). Desde el décimo asalto, solamente un juez lo vio ganar un asalto. De la Hoya, a pesar de haber conectado más golpes de poder que su rival en 7 de los primeros 9 asaltos, fue superado 64-33 en los últimos tres, y perdió una decisión mayoritaria (114-114, 115-113, 115-114).
A pesar de lo que se dice de la pelea, que De la Hoya "corrió" en los últimos 3 asaltos, De la Hoya lanzó más golpes por round que Trinidad después del 9no, aunque claramente Trinidad fue más agresivo y efectivo.
EL LEGADO
Tras 15 defensas titulares, Trinidad subió de peso a 154 libras y luego a 160 libres, conquistando títulos en ambas divisiones, convirtiéndose en el quinto puertorriqueño en ganar títulos en 3 pesos distintos (Miguel Cotto se uniría a la lista y se convertiría en el primero en ganar en 4 divisiones años después).
Con la victoria Trinidad se convertiría en el primer campeón unificado de Puerto Rico en más de 30 años. Un año después, Trinidad unificaría los títulos súper wélter AMB/FIB. Desde entonces, Puerto Rico no ha tenido un campeón unificado.
De la Hoya también subiría de peso, sumando los títulos súper wélter AMB/CMB y luego el título peso medio de la OMB, convirtiéndose así en el 1er boxeador en la historia en conquistar 6 divisiones (Pacquio terminaría igualando y superando).
Si excluimos las peleas entre pesos pesados, el combate rompió el récord de ventas PPV al generar 1.4 millones ($70M) y de ingresos en ventas de taquillas ($12.9M). Estos récords fueron rotos luego por el mismo De la Hoya 8 años después cuando enfrentó a Floyd Mayweather.
En 2014, 15 años después de la pelea, ambos fueron exaltados al Salón de la Fama del Boxeo Internacional.